Масляная кислота
Ма́сляная кислота́ (н-бутановая кислота, этилуксусная кислота), одноосновная насыщенная алифатическая карбоновая кислота, короткоцепочечная жирная кислота, CH3 CH2 CH2 COOH. Изомером масляной кислоты является изомасляная (диметилуксусная) кислота. Соли и эфиры масляной кислоты называются бутиратами. В небольших количествах масляная кислота содержится в продуктах переработки древесины и бурого угля, в нефти, вине. В животных жирах присутствует в виде эфира. Молярная масса 88,1 г/моль. Плотность 0,9577 г/см3 . Температура плавления –5,26 °C. Температура кипения 163,5 °C.
Физико-химические свойства
Масляная кислота – бесцветная вязкая жидкость с резким неприятным запахом прогорклого масла, при –4,1 °C в любых соотношениях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями. Из водных растворов масляная кислота высаливается хлоридом натрия, хлоридом кальция или сульфатом алюминия. Перегоняется с паром.
Константа диссоциации кислоты (pKa ) составляет 4,82.
Масляная кислота обладает химическими свойствами предельных карбоновых кислот, она участвует в образовании солей, ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов и др. Бромированием в присутствии красного фосфора из масляной кислоты получают альфа-бромпропионовую кислоту. Дипропилкетон образуется при пропускании паров масляной кислоты над карбонатом кальция, оксидом марганца. При восстановлении масляной кислоты литийалюминийгидридом получается бутанол.
Под действием бихромата калия и серной кислоты масляная кислота окисляется до диоксида углерода и уксусной кислоты. При окислении масляной кислоты перманганатом калия образуется диоксид углерода.
Масляная кислота – едкое вещество, вызывающее коррозию и раздражающее слизистые оболочки.
Способы получения
В промышленности масляную кислоту получают каталитическим окислением масляного альдегида или н-бутанола, а также маслянокислым брожением крахмалсодержащих сельскохозяйственных отходов.
Участие в обмене веществ
Масляная кислота образуется в ходе маслянокислого брожения. Она продуцируется многими бактериями, в том числе теми, которые присутствуют в составе нормальной микрофлоры кишечника человека. Физиологические эффекты масляной кислоты и бутиратов как метаболитов кишечной микрофлоры заключаются в энергообеспечении эпителия, регуляции пролиферации и дифференцировки эпителия, поставке субстратов липогенеза, усилении местного иммунитета, поддержании ионного обмена. Масляная кислота обладает антиканцерогенными и противовоспалительными свойствами.
Применение
Масляную кислоту применяют в синтезе душистых и ароматизирующих веществ, лекарственных средств, пластификаторов, эмульгаторов, в качестве экстрагента щёлочноземельных металлов (кальций, магний и др.) при очистке редкоземельных элементов, при дублении кож. Соли масляной кислоты применяют в качестве пищевых добавок в животноводстве и птицеводстве.
Содержание в продуктах питания
Содержание масляной кислоты в молоке разных животных
| Источник | Содержание масляной кислоты,
г/100 г жирных кислот |
| Молоко буйволицы | 4,3 |
| Молоко коровье | 3,5 |
| Молоко козье | 3,3 |
| Молоко овечье | 3,0 |