Лизергиновая кислота
Лизерги́новая кислота́ (6-метил-9,10-дидегидроэрголин-8β-карбоксикислота), полициклическая карбоновая кислота, содержащая ядро индола, C16 H16 O2 N2 . В виде амидов входит в состав алкалоидов спорыньи (эргоалкалоидов). Молярная масса 268,32 г/моль; tпл 238 °C (с разложением).
_%D0%BD%D0%B0_%D1%80%D0%B6%D0%B8.webp)
Физико-химические свойства
Лизергиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в этаноле, пиридине, малорастворимое в воде, диэтиловом эфире, бензоле.
Показатели констант кислотности (pKa ) составляют 3,44 и 7,68.
Лизергиновая кислота – хиральное соединение, имеющее 2 асимметрических атома углерода. Обращение конфигурации у C8 приводит к изолизергиновой кислоте. Обращение конфигурации у C5 даёт L-лизергиновую и L-изолизергиновую кислоты. При кипячении лизергиновая кислота изомеризуется в изолизергиновую кислоту. Обратное превращение происходит при обработке щёлочью.
Лизергиновая кислота обладает слабыми кислотными и слабыми основными свойствами, образует соли с кислотами и щелочами. Легко окисляется при хранении. При каталитическом гидрировании даёт дигидролизергиновую кислоту.
Способы получения
Лизергиновую кислоту получают щелочным гидролизом эргоалкалоидов. Химический синтез лизергиновой кислоты осуществил в 1954 г. американский химик-органик Р. Б. Вудворд в составе группы учёных.
Биосинтез
Биогенетическим предшественником лизергиновой кислоты выступает триптофан. На первом этапе молекула триптофана алкилируется в положение 4 индольного кольца при участии диметилаллилдифосфата. Далее в результате нескольких химических превращений из боковых цепей формируются кольца C и D. На последних этапах синтеза происходит окисление метильной группы атома С8 в карбоксильную.
Физиологическая активность
Амид D-лизергиновой кислоты (эргин) проявляет высокую физиологическую активность: сужает кровеносные сосуды, действует на гладкую мускулатуру матки, облегчает роды. Диэтиламид D-лизергиновой кислоты (ЛСД-25) – сильный психоделик.
Применение
Производные лизергиновой кислоты (эргоалкалоиды) используются в медицине.
Литература
- The total synthesis of lysergic acid / E. C. Kornfeld, E. J. Fornefeld, G. B. Kline [et al.] // Journal of the American Chemical Society. – 1956. – Vol. 78, № 13. – P. 3087–3114.
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1963. – Т. 2.
- Свойства органических соединений : справочник / под ред. А. А. Потехина. – Ленинград : Химия, 1984.
- Органическая химия. Учебник для вузов. Кн. 2. Специальный курс / под ред. Н. А. Тюкавкиной. – Москва : Дрофа, 2008. – (Высшее образование) (Современный учебник).
- CRC Handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data / ed.-in-chef W. M. Hynes. – 95th ed. – Boca Raton [et al.] : Taylor and Francis Group, 2014.