Лактамы

Лакта́мы (от лат. lac, род. падеж lactis – молоко), внутренние амиды аминокислот, содержащие в цикле группу –С(О)–NR–, где R – H или органический радикал. В зависимости от числа атомов в цикле различают α-лактамы (3 атома), β-лактамы (4), γ-лактамы (5) и т. д. Важнейшие представители незамещённых лактамов: 2-азетидинон, или β-пропиолактам (формула I), 2-пирролидон, или γ-бутиролактам (II), 2-пиперидон, или δ-валеролактам (III), гексагидро-2-азепинон, или ε-капролактам.

Лактамы – кристаллические вещества или жидкости, хорошо растворимые в полярных органических растворителях и воде; амфотерны. Для лактамов характерна лактим-лактамная таутомерия (равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы).

По свойствам лактамы подобны амидам карбоновых кислот. Химические превращения лактамов могут происходить с раскрытием или без раскрытия цикла. С раскрытием цикла осуществляются гидролиз (образуются аминокислоты), взаимодействие с аминами и аммиаком (амиды аминокислот), полимеризация (линейные полиамиды) и др. Легче всего полимеризуются 7–9-членные лактамы. Лактамный цикл не раскрывается в реакциях алкилирования, ацилирования, галогенирования и других превращениях, в которых участвует карбонильная группа. При окислении (например, пероксидами в присутствии ионов переходных металлов) лактамы превращаются в циклические имиды, под действием восстановителей (например, алюмогидрида лития) – в циклические амины.

Лактамы синтезируют внутримолекулярной циклизацией аминокислот или их производных, получают из оксимов циклических кетонов в результате перегруппировки Бекмана (например, промышленный синтез ε-капролактама из оксима циклогексанона). Многие лактамы – биологически активные вещества (в частности, β-лактамы входят в состав β-лактамных антибиотиков – пенициллинов и цефалоспоринов). В промышленности лактамы используют главным образом для производства полиамидных волокон.