Индазол

Индазо́л (бензопиразол, 1Н-индазол), гетероциклическое ароматическое органическое соединение, C₇ H₆ N₂ , молярная масса 118,12 г/моль. Представляет собой бесцветные кристаллы; t_пл 146,5 °C, t_кип 270 °C; слабое основание, рК_а 1,4; абсолютная величина дипольного момента 6,20 · 10⁻³⁰ Кл·м; возгоняется при нагревании до 100 °C, перегоняется с водяным паром.

Хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, плохо – в воде (0,8 г/л) и гексане. С сильными кислотами образует соли, частично гидролизующиеся в разбавленных водных растворах.

Индазол существует в таутомерном равновесии с изоиндазолом (2H-индазолом), что является причиной образования как 1-, так и 2-производных при алкилировании и ацилировании. 1-Ацилпроизводные стабильнее 2-ацилпроизводных. Индазол обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение обычно идёт в положения 3 и 5 (галогенирование, нитрование), азосочетание в слабощелочной среде – в положение 3. Индазол устойчив к действию окислителей и восстановителей. Получают индазол и его замещённые из о-гидразинокоричной, o-гидразинобензойной или о-гидразинофенилглиоксалевой кислот.

Индазол – полупродукт в органическом синтезе.