Изопреноиды

Изопрено́иды, природные органические соединения линейной или циклической структуры, которые формально могут рассматриваться как димеры, тримеры или полимеры изопрена. В молекулах изопреноидов разветвлённые насыщенные или ненасыщенные изопреновые фрагменты связаны обычно в определённом порядке: «голова к хвосту» (т. н. изопреновое правило, установленное Л. Ружичкой). К изопреноидам относят углеводороды терпены и их кислородсодержащие

Файл:Структурная формула (R)-лимонена.webp
Структурная формула (R)-лимонена.

производные – терпеноиды (терпеновые спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры и др.). Число изопреновых звеньев варьируется от двух (например, в молекулах лимонена, гераниола) до нескольких тысяч (натуральный каучук, гуттаперча).

В живых организмах изопреноиды образуются из уксусной кислоты через промежуточную мевалоновую кислоту. Биосинтез изопреноидов – процесс последовательного соединения (конденсации) пятиуглеродных фрагментов в цепи различной длины. Сдваивание, циклизация, окисление, восстановление, перегруппировка этих цепей приводят к необычайному структурному разнообразию изопреноидов.

Многие природные вещества имеют структуру изопреноидов (смоляные кислоты, зоо- и фитостерины, стероиды, полиизопреноиды, каротиноиды, ксантофиллы, витамины группы А, некоторые аттрактанты, феромоны, ювенильные гормоны и пр.). Изопреноиды (индивидуально и в составе скипидара, эфирных масел, бальзамов и пр.) используются как душистые вещества и лекарственные средства.

Литература

  • Несмеянов А. Н. Начала органической химии. В 2 кн. Кн. 2 / А. Н. Несмеянов, Н. А. Несмеянов. – 2-е изд. перераб. – Москва : Химия, 1974.
  • Baltes W. Lebensmittelchemie. – 4 Auflage. – Berlin : Springer, 1995. – (Springer-Lehrbuch).
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru