Гераниол

Бесцветная или светло-жёлтая жидкость с запахом розы; t_пл –15 °С, t_кип 229–230 °С; t_всп 76 °С, t_{самовоспл} 299 °С; концентрационный предел воспламенения КПВ 0,93–2,14 %, температурные пределы взрываемости 77–94 °С; полулетальная доза ЛД₅₀ 3,6 г/кг (крысы, перорально); плотность d₄ ²⁰ 0,889, показатель преломления n_D ²⁰ 1,4760; давление пара 2,0∙10^–2 мм рт. ст. (20 °С); растворяется в этаноле и пропиленгликоле, плохо – в воде. Содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и других эфирных маслах; в виде сложных эфиров – в эфирном масле из плодов моркови дикой (Daucus carota).

Способы получения: выделение из эфирных масел; селективное гидрирование цитраля (CH₃ )₂ C═CHCH₂ CH₂ C(CH₃ )═CHCHO, изомеризация линалоола (CH₃ )₂ C═CH(CH₂ )₂ C(CH₃ )(OH)CH═CH₂ в присутствии ванадиевых катализаторов; гидрохлорирование мирцена (СН₃ )₂ С═СНСН₂ СН₂ С(═СН₂ )СН═СН₂ , нагревание смеси хлоридов с ацетатом натрия CH₃ COONa и гидролиз образующейся смеси ацетатов; теломеризация в присутствии тетрахлорида олова SnCl₄ изопрена СН₂ ‒СН(СН₃ )СН═СН₂ с продуктом присоединения к нему НСl и гидролиз полученных хлоридов.

Цис-изомер гераниола (нерол), также существующий в виде смеси α- и β-форм, – бесцветная жидкость с более нежным, чем у гераниолы, запахом розы; t_кип 229–230 °С; d₄ ²⁰ 0,8760, n_D ²⁰ ' '1,4746; пороговая концентрация 1,45∙10^–9 г/л; растворяется в этаноле, не растворяется в воде. Содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом и других эфирных маслах, откуда его и выделяют. Получают также изомеризацией гераниола в присутствии щелочи или (изо-С₃ Н₇ )₃ Аl, в смеси с гераниолом – при гидрировании цитраля и изомеризации линалоола; изомеры разделяют обработкой их смеси СаСl₂ , с которым только гераниол образует кристаллическое соединение.