Каротиноиды

Каротино́иды, природные органические пигменты от жёлтого до красно-фиолетового цвета, продуцируемые бактериями, грибами, растениями. Широко распространены в природе: около 600 различных каротиноидов обнаружены в клетках и тканях всех представителей живой природы в свободном состоянии или в виде гликозидов, эфиров жирных кислот, каротин-протеиновых комплексов. Каротиноиды обусловливают окраску некоторых цветков, плодов, корней, а также осенней листвы растений; каротиноиды, получаемые животными с пищей, окрашивают покровы многих видов рыб, птиц, насекомых, ракообразных. Каротиноиды в наибольшем количестве содержатся в корнеплодах моркови, листьях петрушки, лука, шпината, плодах абрикосов, томатов, тыквы, облепихи.

Каротиноиды имеют структуру изопреноидов; в молекулах каротиноидов четыре изопреновых фрагмента связаны в полиеновую цепь – формула I (R и R′ – главным образом циклогексеновые или алифатические изопреновые фрагменты либо кислородсодержащие производные циклогексена).

Каротиноиды подразделяют на тетратерпеновые углеводороды (каротины) общей формулы С₄₀ Н₅₆ , кислородсодержащие производные тетратерпеновых углеводородов (ксантофиллы) и каротиноиды, содержащие в молекулах больше или меньше 40 атомов углерода. В высших растениях наиболее широко представлены каротиноидные углеводороды, главным образом β-каротин (R = R′ = II; составляет 20–30 % природных каротиноидов), ликопин (R = R′ = III), γ-каротин (R = II, R′ = III). Каротиноидные углеводороды растворимы в эфирах, хлороформе, бензоле, жирах и маслах, нерастворимы в воде. Легко окисляются кислородом воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. β-каротин выделяют экстракцией из моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и другого растительного сырья; в промышленности получают путём микробиологического или химического синтеза (тёмно-рубиновые кристаллы, t_пл 182–184 °С). Ликопин выделяют из томатов или синтезируют (красно-фиолетовые кристаллы, t_пл 174 °С).

Среди кислородсодержащих каротиноидов наиболее распространены каротиноиды, в молекулах которых есть гидроксильные группы, например лютеин (R = IV, R′ = V; жёлтые кристаллы, t_пл 193 °С), криптоксантин (R = IV, R′ = I; жёлтые кристаллы, t_пл 174 °С). Встречаются каротиноиды, содержащие карбонильные группы, например кантаксантин (R = R′ = VI), эпоксидные группы, например виолаксантин (R = R′ = VII), карбоксильные группы, например биксин (R = COOH, R′ = COOCH₃ ), и др.

Файл:Структура концевых сегментов каротиноидов. Формула II.webp

Структура концевых сегментов каротиноидов. Формула II.

Каротиноиды участвуют в фотосинтезе (как вспомогательные светопоглощающие пигменты), транспорте кислорода через клеточные мембраны, защите хлорофилла от фотоокисления. Каротиноиды, содержащие в молекуле фрагмент R = II, являются предшественниками витамина А (в организме животных в результате ферментативного расщепления превращаются в витамин А). У животных каротиноиды стимулируют деятельность половых желёз, у человека повышают иммунный статус, предохраняют от фотодерматозов, играют важную роль в процессах восприятия света сетчаткой глаза; являются природными антиоксидантами. Каротиноиды используют в качестве пищевых красителей, компонентов корма для животных, в медицинской практике – для лечения кожных покровов.

За исследования каротиноидов присуждены две Нобелевские премии: П. Карреру в 1937 г. и Р. Куну в 1938 г.

Литература

Бриттон Г. Биохимия природных пигментов / пер. с англ. В. Д. Цыдендамбаева. – Москва : Мир, 1986.
Карнаухов В. Н. Биологические функции каротиноидов. – Москва : Наука, 1988. – (Теоретическая и прикладная биофизика).
Кудрицкая С. Е. Каротиноиды плодов и ягод. – Киев : Выща школа, 1990.