Изовалериановая кислота
Изовалериа́новая кислота́ (изопропилуксусная кислота, 3-метилбутановая кислота), алифатическая предельная монокарбоновая кислота с разветвлённой цепью, (CH3 )2 CHCH2 COOH. Соли и эфиры изовалериановой кислоты – изовалераты. Содержится в корнях валерианы лекарственной (Valeriana officinalis), чайном листе, хмеле, табачных листьях. Молярная масса 102,13 г/моль. Плотность 0,933 г/см3 . Температура плавления −29,3 °C. Температура кипения 176,5 °C.
Физико-химические свойства
Изовалериановая кислота – бесцветная жидкость с характерным запахом, растворяется в воде [4,2 г/100 мл (20 °C)], хлороформе, в любых пропорциях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром.
Константа диссоциации кислоты (pKa ) составляет 4,78.
Изовалериановая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот. Она образует соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды и др. Восстановление изовалериановой кислоты приводит к образованию спирта.
Способы получения
Изовалериановую кислоту выделяют из корня валерианы лекарственной или синтезируют окислением изоамилового спирта.
Участие в обмене веществ
При катаболизме лейцина образуется изовалерил-производное кофермента А. Недостаточность гидролизующего его фермента изовалерил-СоА-дегидрогеназы (КФ 1.3.8.4) приводит к развитию редкого наследственного заболевания изовалериановой ацидемии, сопровождающейся нарушениями в питании, судорогами, вялостью, умеренной задержкой психомоторного развития, специфическим запахом мочи.
Применение
Эфиры изовалериановой кислоты, обладающие фруктовым и цветочным запахом, применяют как ароматизаторы в пищевой промышленности, душистые вещества в парфюмерии (например, изоамилизовалерат – «яблочная эссенция»). Изовалериановую кислоту используют в производстве фармацевтических препаратов (валидола, корвалола, валокордина и др.), для химического синтеза аминокислоты DL-валина.
Содержание в продуктах питания
Изовалериановая кислота содержится в твёрдых сырах типа эмменталь в количестве от 0,24 до 4,53 мг/100 г в зависимости от способа подготовки молока и используемого штамма пропионобактерий (Propionibacterium), в пиве – 0,1–1,5 мг/л.
Литература
- Химическая энциклопедия / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Советская энциклопедия, 1988. – Т. 1.
- Биохимия человека. Т. 1 / Р. Марри, Д. Греннер, П. Мейес, В. Родуэлл ; пер. с англ. В. В. Борисова, Е. В. Дайниченко. – Москва : Мир, 1993.
- Травень В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для вузов. Т. 3. – 3-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2013 . – (Учебник для высшей школы).
- Identification of physical properties and volatile and non-volatile compounds for discrimination between different Emmental-type cheeses: a preliminary study / K. I. Hartmann, A. Dunkel, H. Hillmann [et al.] // Dairy Science & Technology. – 2015. – Vol. 95. – P. 701–717.
- Bodart E. Why craft brewers should be advised to use bottle refermentation to improve late-hopped beer stability / E. Bodart, C. S. Ferreira, S. Collin // Beverages. – 2019. – Vol. 5. – P. 39.