Гамма-линоленовая кислота
Га́мма-линоле́новая кислота́ (цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота, гамаленовая кислота, ГЛК, GLA), одноосновная жирная кислота, содержащая 3 изолированные двойные связи, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:3(n-6), где 18 – число атомов углерода, 3 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH3 ) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3 (CH2 )4 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH(CH2 )4 COOH. Изомером гамма-линоленовой кислоты является альфа-линоленовая кислота. Гамма-линоленовая кислота содержится в растительных маслах в виде триглицерида. Молярная масса 278,44 г/моль. Плотность 0,92 г/см3 . Температура плавления –11,3 °C. Температура кипения 379,5 °C.
Физико-химические свойства
Гамма-линоленовая кислота – бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.
Химические свойства гамма-линоленовой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Гамма-линоленовая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Гамма-линолевая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.
Способы получения
Гамма-линоленовую кислоту выделяют из масел семян бурачника, энотеры, конопли.
Участие в обмене веществ
В организме человека гамма-линоленовая кислота синтезируется из линолевой кислоты под действием фермента дельта-6-десатуразы (КФ 1.14.19.3).
Гамма-линоленовая кислота метаболизируется до арахидоновой кислоты, служащей предшественником в биосинтезе простагландинов, лейкотриенов и тромбоксанов.
Применение
Гамма-линоленовая кислота используется в медицине в составе биологически активных добавок, этиловый эфир гамма-линоленовой кислоты включён в рецептуру дерматопротекторных и гиполипидемических препаратов.
Содержание в продуктах питания
Содержание гамма-линоленовой кислоты в растительных маслах
| Масло из семян | Содержание ГЛК, г / 100 г жирных кислот |
| бурачника лекарственного (Borago officinalis) | 23,1 |
| чёрной смородины (Ribes nigrum) | 15–19 |
| энотеры двулетней (Oenothéra biénnis) | 9,1 |
| конопли посевной (Cánnabis satíva) | 5 |
Литература
- Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. – Москва : Просвещение, 1987.
- Beare-Rogers J. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) / J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher, J. V. Holm // Pure and Applied Chemistry. – 2001. – Vol. 73, № 4. – P. 685–744.
- Flider F. J. GLA: Uses and new sources // Inform. – 2005. – Vol. 16, № 5. – P. 279–282.
- Sergeant S. Gamma-linolenic acid, Dihommo-gamma linolenic, Eicosanoids and Inflammatory Processes / S. Sergeant, E. Rahbar, F. H. Chilton // European journal of pharmacology. – 2016. – Vol. 785. – P. 77–86.