Бензотиазол

Бензотиазо́л (1,3-​бензотиазол), гетероциклическое органическое соединение класса бензотиазолов, C₇ H₅ NS, молярная масса 135,19 г/моль.

Представляет собой жёлтую жидкость с неприятным запахом; t_пл 2 °С, t_кип 229–231 °С; плотность 1,246 г/см³ (20 °С), показатель преломления 1,6379; плохо растворимую в воде, хорошо – в спирте, эфире, ацетоне, сероуглероде; перегоняется с водяным паром. Проявляет основные свойства. С минеральными кислотами образует соли, с солями тяжёлых металлов (AuCl₃ , PdCl₄ , РlСl₄ ) – яркоокрашенные плохо растворимые соединения. Сплавление со щелочами или металлическим калием приводит к о-аминофенолу. С алкилгалогенидами образует соли бензотиазолия. Электрофильное замещение идёт в положение 6, а если оно занято – в положение 4; аминирование амидом натрия, металлирование бутиллитием – в положение 2. Заместители в бензотиазоле (Hal, ОН, SH, NH₂ ) легко обмениваются с нуклеофилами.

2-Алкилбензотиазолы взаимодействуют с окислителями, металлирующими и ацилирующими агентами по α-метиленовой группе. Реакции с участием бензотиазолиевых солей приводят к цианиновым красителям. Бензотиазол и его производные получают по следующим реакциям, изображённым на рисунке 2.

Производные бензотиазола – противомикробные средства, фотосенсибилизаторы в цветной и ИК-фотографии; каптакс – ускоритель вулканизации и ингибитор старения каучуков.