Полиены

Полие́ны, органические соединения, содержащие в молекуле не менее трёх двойных углерод-углеродных связей. Связи C=C в молекуле полиенов могут быть изолированными и сопряжёнными, иметь цис- и транс-конфигурацию. Соединения ряда бензола (ароматические соединения), характеризующиеся наличием замкнутой системы из трёх сопряжённых двойных связей, резко отличаются по свойствам от полиенов, поэтому их выделяют в отдельный класс органических соединений.

Свойства полиенов зависят от числа и взаимного расположения двойных связей в молекуле. Алифатические низкомолекулярные полиены (до 10 атомов C в молекуле) – бесцветные вещества, высокомолекулярные сопряжённые полиены обладают интенсивной жёлтой или коричневой окраской. Увеличение длины молекулы полиена с сопряжёнными двойными связями сопровождается постепенным укорачиванием простых и удлинением двойных связей, однако полной делокализации π-электронов и выравнивания длин связей не происходит. По мере возрастания длины молекулы сопряжённых полиенов максимум поглощения в электронных спектрах смещается в длинноволновую область (например, для гексатриена, октатетраена, бета-каротина, имеющих 3, 4 и 11 связей C=C, λ соответственно 260, 302 и 451 нм). Характерные реакции полиенов – электрофильное и радикальное присоединение (в том числе полимеризация низкомолекулярных полиенов). В несопряжённых полиенах изолированные двойные связи имеют одинаковую реакционную способность; по химическим свойствам такие полиены мало отличаются от алкенов. По мере увеличения числа двойных связей сопряжённые полиены становятся всё более реакционноспособными; химические свойства сопряжённых полиенов аналогичны свойствам сопряжённых диеновых углеводородов.

Полиены широко распространены в природе (арахидоновая кислота, натуральный каучук, некоторые терпены, витамины A и D₂ , бета-каротин, ликопин и др.). Целый ряд природных полиенов применяют как антимикотики (нистатин, натамицин, амфотерицин B и др.). К полиенам относят промышленно важные полимеры (бутадиеновые, бутадиен-нитрильные, бутадиен-стирольные, изопреновые и другие каучуки), некоторые полиметиновые красители и др. Полиены могут использоваться в качестве высокоомных полупроводниковых материалов (электропроводящий полиацетилен).