Карбанионы
Карбанио́ны, органические анионы с чётным числом электронов, отрицательный заряд в которых сосредоточен на атоме углерода; общая формула R3C− (R – алкильный, арильный или другой радикал), например CH2=CH−CH2−, C6H5−CH2−, (C2H5OOC)2CH−. Карбанионы образуются при гетеролитическом разрыве связи C−H или C−M (M – металл), например при отрыве протона от молекулы СH-кислоты под действием сильных оснований:
,
где B− − NH2−, (CH3)3CO−, −OC2H5 и др., в результате присоединения аниона по кратной связи либо электрона к свободному радикалу.
Стабильность карбанионов повышается при наличии электроноакцепторных заместителей, сопряжённых кратных связей (вследствие делокализации заряда), а также в полярных растворителях (из-за сольватации). Например, трифенилметильный карбанион (C6H5)3C− устойчив вследствие распределения отрицательного заряда между фенильными радикалами. Концентрация свободных карбанионов в растворе обычно мала; они существуют в виде контактных или сольватно-разделённых ионных пар.
Карбанионы чрезвычайно малоустойчивы и реакционноспособны (легко взаимодействуют с электрофилами и присоединяются по кратным связям). Карбанионы являются интермедиатами в ряде важных органических реакций, например в реакции Вюрца, конденсации Клайзена, анионной полимеризации.