Иван Андреевич
Ива́н Андре́евич (между 1403 и 1413 – между 1471 и 1483, Стародуб), князь можайский (1432–1454). Из московских Рюриковичей. Сын Андрея Дмитриевича. Брат Михаила Андреевича. Внук Дмитрия Ивановича Донского. Дед Василия Семёновича.
После смерти отца, князя Андрея Дмитриевича (1432), по завещанию получил в удел Можайск с волостями и «отъезжими местами» (Роща, Калуга), а также «заволжские волости» в Белозерском княжестве (в бассейне реки Шексна на границе с Ярославским княжеством). Из-за малолетства брата Михаила управлял, вероятно до 1435–1436 гг., всей территорией бывшего удела отца.
Участие в Московской усобице 1425–1453 гг.
Упоминается (вместе с братом) среди союзных вассалов великого князя московского Василия II Васильевича в его договоре с рязанским князем Иваном Фёдоровичем (осень 1432) и в договоре с серпуховско-боровским князем Василием Ярославичем (январь – февраль 1433).
В ходе Московской усобицы 1425–1453 гг., видимо в июне – июле 1433 г., ещё до отъезда из Москвы великого князя московского Юрия Дмитриевича и уступки им великокняжеского стола Василию II, Иван Андреевич от своего имени и от имени брата подписал договор с Василием II, в котором обязался верно служить ему (в договоре были также зафиксированы возможные прибавления к уделу Ивана Андреевича при возврате Василию II великого княжения). В конце 1433 – начале 1434 гг. в составе великокняжеской рати участвовал в походе на Галич, его отряды разоряли владения Юрия Дмитриевича в Звенигороде (в ответ подверглись нападению владения Ивана Андреевича и Михаила Андреевича на Белоозере и в Можайске).
Принял участие в проигранном Василием II сражении 20 марта 1434 г., после которого бежал в Тверь (его сестра Анастасия Андреевна была замужем за великим князем тверским Борисом Александровичем). Пообещав послу Василия II лояльность, Иван Андреевич тем не менее присоединился, чтобы сохранить свой удел, к войскам Юрия Дмитриевича на подступах к Москве (была взята 31 марта 1434). В договоре, заключённом с Юрием Дмитриевичем (апрель – май 1434), Иван Андреевич и Михаил Андреевич обязывались ему верно служить, отказывались от контактов с Василием II; сохраняя за собой отцовские владения, Иван Андреевич должен был вернуть пленных и имущество, захваченные в ходе военных действий в Звенигороде.
После смерти князя Юрия Дмитриевича (5.6.1434) вновь перешёл на сторону Василия II. Не позднее 1435–1436 гг. получил в качестве «вотчины» Лисин, что зафиксировано отдельным договором между можайским князем и Василием II. В 1434–1436 гг. выступал на стороне великого князя московского, принимал участие в решающем сражении с князем Василием Юрьевичем Косым 14 мая 1436 г.
В конце 1430-х гг., вероятно, участвовал в отражении набегов ордынских отрядов.
Осенью 1441 – весной 1442 гг. некоторое время состоял в союзе с князем Дмитрием Юрьевичем Шемякой против Василия II, однако вскоре великий князь московский переманил Ивана Андреевича на свою сторону, отдав ему Суздаль (не позднее лета – осени 1442). Укрепление позиций Ивана Андреевича привело к тому, что к нему на службу перешли многие видные и знатные лица (в том числе представитель суздальских Рюриковичей князь А. В. Лугвица, бояре Добрынские и др.). Не позднее 1444 г. Василий II вернул себе Суздаль и пожаловал Ивану Андреевичу в качестве компенсации Козельск с волостями, Алексин и др. Зимой 1444/1445 г. Иван Андреевич в составе великокняжеской рати участвовал в походе против ордынцев на юго-восточной окраине Московского великого княжества, в конце весны – начале лета 1445 г. его сторожевой отряд (вместе с другими силами) отражал нападение литовских войск. Получил несколько ранений в Суздальском сражении 1445 г., был спасён и вынесен с поля боя своими вассалами.
В 1446 г. поддержал князя Дмитрия Шемяку в заговоре против Василия II, командовал отрядом, захватившим Василия II во время поездки на богомолье в Троице-Сергиев монастырь (13 февраля 1446), по приказу Ивана Андреевича боярин Н. К. Добрынский арестовал великого князя. В марте – апреле 1446 г. был заключён договор между Иваном Андреевичем и ставшим великим князем московским Дмитрием Шемякой, по которому можайский князь получил в дополнение к своим владениям Бежецкий Верх. В событиях осени 1446 – июня 1447 гг. Иван Андреевич также находился на стороне Дмитрия Шемяки.
В сентябре 1447 г. через своих представителей заключил договор с Василием II: взамен отобранных Козельска с волостями, Алексина и других владений Иван Андреевич сохранил за собой Бежецкий Верх, Лисин, дополнительно получил половину Заозерья, обязывался вернуть захваченную казну, грамоты, пленных и прибыть к великому князю московскому только после поставления митрополита.
В 1448 – начале 1449 гг. пытался играть самостоятельную политическую роль в Московском великом княжестве: его тесть, князь Ф. Л. Воротынский (из рода Воротынских), в феврале 1448 г. пытался обеспечить помощь польского короля и великого князя литовского Казимира IV Ягеллончика в получении Иваном Андреевичем московского великокняжеского стола за счёт будущих политических и территориальных уступок.
Служилый князь в Великом княжестве Литовском
В конце весны – летом 1454 г. Василий II под надуманным предлогом (несоблюдение вассально-служебных обязанностей со стороны Ивана Андреевича при ордынских набегах) совершил поход на Можайск. Заранее предупреждённый об этом, можайский князь бежал с семьёй и ближними боярами в Великое княжество Литовское (ВКЛ).
От Казимира IV Иван Андреевич как его служилый князь получил во владение Стародуб и Гомель, а в апреле 1465 г. – Брянск (с некоторыми ограничениями владельческих прав). В договорах Василия II (а затем и Ивана III Васильевича) с другими князьями после 1454 г. включались статьи, запрещавшие контакты с Иваном Андреевичем и другими «изменниками», его приём и оказание ему помощи. В конце 1450-х – начале 1460-х гг. заключил в ВКЛ договор с бежавшим туда старшим сыном князя Василия Ярославича – Иваном Васильевичем, согласно которому претендовал на московский великокняжеский стол. В 1463 г., в период конфликта между Московским великим княжеством и Новгородской республикой, новгородцы посылали послов к Ивану Андреевичу и к сыну Дмитрия Шемяки Ивану Дмитриевичу.
Из сыновей Ивана Андреевича наиболее известен Семён Иванович (ум. не ранее 1503 и не позднее октября 1508), служилый князь в ВКЛ, участник многих военных кампаний, в 1496 г. дополнительно к отцовским владениям получил от великого князя литовского Александра Ягеллончика Чернигов, Карачев и Хотимль, в 1500 г. в ходе русско-литовской войны 1500–1503 гг. перешёл вместе с сыном Василием на сторону великого князя московского Ивана III Васильевича, сохранив и увеличив свои владения.