Тримеллитовая кислота
Тримелли́товая кислота́ (бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота), трёхосновная ароматическая карбоновая кислота C6 H3 (COOH)3 . Молярная масса 210,14 г/моль; tпл 238 °C.
Физико-химические свойства
Тримеллитовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, умеренно растворимое в воде [2,1 г / 100 мл (25 °C), 60 г / 100 мл (100 °C)], хорошо растворимое в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, диметилформамиде.
Показатели констант кислотности (pKa ) составляют 2,52, 3,84 и 5,20.
Тримеллитовая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот. Она образует соли со щелочами и основаниями. Тримеллитовая кислота этерифицируется при нагревании со спиртами и переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот. Нагревание тримеллитовой кислоты выше 200 °C или кипячение с 2-кратным количеством ацетангидрида приводит к образованию диангидрида тримеллитовой кислоты. Продуктом реакций с тионилхлоридом или фосгеном является хлорангидрид. При нагревании до 200–220 °C в присутствии карбонильного комплекса кобальта как катализатора тримеллитовая кислота декарбоксилируется до смеси изофталевой и терефталевой кислот.
Тримеллитовая кислота и её производные раздражают верхние дыхательные пути, глаза, кожу.
Способы получения
Тримеллитовую кислоту получают окислением псевдокумола кислородом воздуха и азотной кислотой.
Применение
Используются производные тримеллитовой кислоты: ангидрид – как отвердитель эпоксидных смол; хлорангидрид служит исходным сырьём в производстве полиимидоаминов; эфиры (например, триизооктилтримеллитат) – в качестве пластификаторов.
Литература
- Каррер П. Курс органической химии. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Физер Л. Органическая химия. Углубленный курс. Пер. с англ.. Т. 2 / Л. Физер, М. Физер. – Москва : Химия, 1966.
- Химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1988. – Т. 1.