Пропионовая кислота

Пропионовая кислота – бесцветная жидкость с резким запахом, в любых соотношениях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.

Показатель константы кислотности (pK_a ) составляет 4,87.

По химическим свойствам пропионовая кислота является типичным представителем насыщенных карбоновых кислот. Она образует соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.). При нагревании с этилендиамином или этаноламином образуются 2-этилимидазолин или 2-этилоксазолин. Под действием перманганата калия распадается на щавелевую и молочную кислоты и диоксид углерода. В реакции с хлоридом фосфора(III) образуется α-хлорпропионовая кислота. β-Хлорпропионовая кислота синтезируется при радикальном хлорировании (например, под действием ультрафиолетового света). При пропускании паров пропионовой кислоты над оксидами металлов при 300–400 °C получается диэтилкетон.

Пропионовая кислота является едким веществом, вызывающим коррозию и раздражающим слизистые оболочки.

В промышленности пропионовую кислоту получают карбонилированием этилена по реакции Реппе, каталитическим окислением пропионового альдегида, как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C₄ –C₁₀ .

Пропионовая кислота образуется в ходе пропионовокислого брожения, проходящего, например на стадии дозревания твёрдых сыров. Она продуцируется многими бактериями, в том числе теми, которые присутствуют в составе нормальной микрофлоры кишечника человека. Физиологические эффекты пропионовой кислоты и пропионатов, как метаболитов кишечной микрофлоры, заключаются в энергообеспечении эпителия, регуляции пролиферации и дифференцировки эпителия, поставке субстратов глюконеогенеза, усилении местного иммунитета, блокировке адгезии патогенов к эпителию, поддержании ионного обмена. Пропионовая кислота обладает антибактериальными свойствами.

На последнем этапе расщепления (β-окисления) длинноцепочечных жирных кислот с нечётным числом углеродных атомов образуется пропионилированный кофермент А, который включается в цикл трикарбоновых кислот после превращения в сукцинилированный кофермент А.

Пропионовую кислоту и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпроп), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), витаминов, душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоилпропионаты), пластмасс (поливинилпропионат), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионаты), пластификаторов, поверхностно-активных веществ (гликолевые эфиры), используют как консервант в пищевой промышленности.

Мировое производство пропионовой кислоты в 2022 г. оценивается в 463,250 тыс. т. К 2030 г. ожидается рост производства до 603,100 тыс. т (Market volume of propionic acid ...).