Миристиновая кислота
Миристи́новая кислота́ (тетрадекановая кислота), одноосновная предельная карбоновая кислота, насыщенная среднецепочечная жирная кислота с липидной формулой 14:0, где 14 – число атомов углерода, 0 – количество ненасыщенных связей, CH3 (CH2 )12 COOH. В виде триглицерида присутствует в масле мускатного ореха, в кокосовом масле, в семенах растений рода Куфея. Впервые выделена из масла мускатного ореха в 1841 г. английским учёным Л. Плейфером. Молярная масса 228,38 г/моль; плотность 0,99 г/см3 ; tпл 52–53 °C; tкип 326,2 °C.
Физико-химические свойства
Миристиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, малорастворимое в воде [0,002 г/100 мл (20 °C)], диэтиловом эфире, растворимое в этаноле [23,9 г/100 мл (20 °C)], метаноле [17,3 г/100 мл (20 °C)], ацетоне [15,9 г/100 мл (20 °C)], хлороформе [32,5 г/100 мл (20 °C)], ледяной уксусной кислоте [10,2 г/100 мл (20 °C)], этилацетате [15,3 г/100 мл (20 °C)].
Миристиновая кислота обладает химическими свойствами предельных алифатических карбоновых кислот, она участвует в образовании солей, ангидридов, галогенангидридов, тиокислот, сложных эфиров, амидов и др.
Под действием плесневых грибков (например, Penicillum glaucum) превращается в метилундецилкетон.
Способы получения
В промышленности миристиновую кислоту выделяют фракционированием из смеси жирных кислот, образующихся при гидролизе природных жиров и масел, а также ректификацией фракции C10 –C16 синтетических жирных кислот.
Участие в обмене веществ
Миристиновая кислота характеризуется бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, способна потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, способствует повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена.
Миристиновая кислота участвует в посттрансляционной модификации белков (N-миристоилирование – присоединение остатка миристиновой кислоты к N-концевой аминокислоте, обычно глицину, способствует заякориванию белка на мембране, влияет на передачу клеточных сигналов, запуск апоптоза, воздействует на адресацию белков в процессе секреции).
Применение
Миристиновая кислота используется в медицине (входит в состав средств для парентерального питания), мыловарении, косметологии.
Содержание в продуктах питания
| Источник | Содержание миристиновой кислоты,
г/100 г жирных кислот |
| Масло бабассу | 11–27 |
| Пальмоядровое масло | 14–18 |
| Масло кокосового ореха | 16,8 |
| Сливки | 11,1 |
| Коровье молоко | 10,8 |
| Говяжий жир | 3,4 |
Литература
- Playfair L. On a new fat acid in the butter of nutmegs // Philosophical magazine and journal of science. Series 3. – 1841. – Vol. 18 (115). – P. 102–113.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Химия : большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – 2-е изд., репр. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998.
- Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) / prep. by J. Beare-Rogers [et al.] // Pure and Applied Chemistry. – 2001. – Vol. 73, № 4. – P. 685–744.
- Нельсон Д. Л. Основы биохимии Ленинджера. В 3 т. Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм / Д. Нельсон, М. Кокс ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой [и др.]. – 4-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2020. – (Лучший зарубежный учебник).