Миндальная кислота
Минда́льная кислота́ (оксифенилуксусная кислота, фенилгликолевая кислота, 2-гидрокси-2-фенилэтановая кислота, α-гидрокси-α-фенилуксусная кислота), ароматическая оксикислота, C6 H5 CH(OH)COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-миндальной и D-миндальной кислот. Рацемическая DL-миндальная кислота называется параминдальной. В составе гликозидов присутствует в горьком миндале, бузине, косточках персика, сливы, вишни. Молярная масса 152,15 г/моль. Плотность 1,3 г/см3 . Для DL-миндальной кислоты tплав составляет 120,5 °C, для D- и L-миндальных кислот – 133,3 °C.
Физико-химические свойства
Миндальная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [для параминдальной кислоты 16 г/100 мл (20 °C), для L-миндальной кислоты 8,54 г/100 мл (20 °C), для D-миндальной кислоты 8,64 г/100 мл (20 °C)], этаноле [для параминдальной кислоты 53,6 г/100 мл (16,5 °C)], диэтиловом эфире.
Показатель константы кислотности (pKa ) при 25 °C для DL- и L-миндальных кислот составляет 3,41.
Миндальная кислота обладает свойствами карбоновых кислот и спиртов. Она образует соли, галогенангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры двух типов [за счёт взаимодействия с карбоксильной (–COOH) или спиртовой (–OH) группами], простые эфиры и др. Хлористый тионил расщепляет миндальную кислоту на бензальдегид и оксид углерода. Под действием фосгена и пиридина миндальная кислота образует циклический сложный эфир. Она конденсируется с фенолом и ацетоном в присутствии серной кислоты. Миндальная кислота окисляется перманганатом калия до фенилглиоксалевой кислоты.
Концентрированная миндальная кислота – едкое вещество, может вызвать ожоги кожи.
Структурная формула амигдалина.Способы получения
L-миндальная кислота образуется при гидролизе соляной кислотой гликозида горького миндаля – амигдалина (генциобиозида нитрила миндальной кислоты). Из гликозида бузины (самбунигрина) выделяется D-миндальная кислота.
Параминдальную кислоту получают химическим синтезом из бензальдегида через циангидрин. В присутствии оптически активных алкалоидов хинина или хинидина удаётся провести асимметрический синтез.
Миндальная кислота образуется также при гидролизе фенилхлоруксусной кислоты, дибром- или дихлорацетофенона, из фенилглиоксаля в ходе внутримолекулярной реакции Каниццаро.
Применение
В химическом синтезе миндальная кислота используется как кислотный асимметрический реагент. Эфиры миндальной кислоты применяются в медицине (атропиноподобное средство гомотропин, вазодилататор цикланделат). Миндальная кислота обладает антисептическим и кератолитическим действием и используется в косметологии.
Литература
- Синтезы органических препаратов. Сб. 3 / под ред. Б. А. Казанского ; пер. с англ. А. Ф. Платэ. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1952.
- Kortüm G. Dissociation constants of organic acids in aqueous solution / G. Kortüm, W. Vogel, K. Andrussow. – London : Butterworths, 1961. – (Pure and applied chemistry ; vol. 1, № 2/3).
- Каррер П. Курс органической химии. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1964. – Т. 3. – (Энциклопедии. Словари. Справочники).
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Потапов В. М. Стереохимия. – 2-е изд., перераб. – Москва : Химия, 1988.