Кумулены

Кумуле́ны (от лат. cumulo – собирать, накапливать), органические соединения, содержащие систему более чем двух смежных (кумулированных) C=C-связей; общая формула RR¹ C(=C)_n R² R³ , где R, R¹ , R² , R³ – атом водорода, органический радикал, n⩾ 3. Простейший представитель кумуленовых углеводородов – бутатриен CH₂ =C=C=CH₂ . Известны линейные кумулены с чётным числом СС-связей (например, пентатетраены) и с нечётным числом (бутатриены, гексапентаены и др.), а также циклические кумулены. Большинство кумуленов получены в виде тетраарилзамещённых производных.

Кумулены – в основном вязкие жидкости от жёлтого до фиолетового цвета; растворимы в бензоле, хлороформе, сероуглероде и др. Несимметрично замещённые кумулены с чётным числом С=С-связей могут обладать оптической активностью и существовать в виде энантиомеров, с нечётным – в виде π-диастереомеров, легко превращающихся друг в друга.

По химическим свойствам кумулены подобны алкенам: гидрируются до соответствующих алканов, легко присоединяют галогены, окисляются озоном до карбонильных соединений и др. Кумулены синтезируют по реакции элиминирования галоген- или гидроксизамещённых алкинов, циклоалкинов, алкенов.