Циклоалкины

Циклоалки́ны, ненасыщенные алициклические углеводороды с одной тройной связью (общая формула C_n H_2n–4 ). Фрагмент ─C≡C – линейный, поэтому образование циклов с n=3–4 невозможно, циклов с n=5–7 – затруднено (реализовано только в виде лигандов в комплексах переходных металлов), циклы с n=8–9 из-за углового напряжения чрезвычайно реакционноспособны; начиная с n=10 образуются неплоские циклы с небольшим напряжением. По химическим свойствам циклоалкины подобны алкинам; вступают в реакции диенового синтеза, 1,3-диполярного циклоприсоединения, присоединения (галогенирования) и др. Многие реакции циклоалкинов протекают в мягких условиях, в отсутствие катализаторов; так, циклооктин реагирует с азидами в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в мягких «физиологических» условиях в отсутствие катализатора Cu(I); реакция используется в изучении живых клеток, поскольку наряду с лёгким протеканием устраняется также токсическое действие меди. Циклоалкины получают элиминированием HCl из 1-хлорциклоалкенов, действием щелочей на 1,2-дибромциклоалканы, β-элиминированием с участием винилиодониевых солей.