Диметилфталат
Диметилфтала́т (диметиловый эфир фталевой кислоты, диметил-1,2-бензолдикарбоксилат, ДМФ, DMP, репудин), органическое соединение, сложный эфир фталевой кислоты, С6 Н4 (СООСН3 )2 . Молярная масса 194,18 г/моль; плотность 1,1905 г/см3 ; tпл 1 °C; tкип 282,7 °C.
Физико-химические свойства
Диметилфталат – бесцветная маслянистая жидкость со слабым запахом, малорастворимая в воде [0,4 г/100 мл (25 °C)], минеральных маслах, четырёххлористом углероде, растворимая в бензоле, ацетоне, хлороформе, в любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром.
Диметилфталат обладает химическими свойствами сложных эфиров. Он медленно гидролизуется под действием влаги с образованием фталевой кислоты и метанола; реакция ускоряется основаниями и кислотами. Вступает в реакцию с аммиаком и его производными (аминами, гидроксиламином, гидразином) с образованием соответствующих производных фталевой кислоты. Участвует в реакциях переэтерификации.
При конденсации диметилфталата с этилацетатом в присутствии металлического натрия и последующем омылении промежуточного продукта получается индандион.
Способы получения
В промышленности диметилфталат получают нагреванием метанола с фталевым ангидридом в присутствии небольших количеств серной кислоты в качестве катализатора.
Применение
Диметилфталат используют как пластификатор виниловых полимеров, каучуков, эфиров целлюлозы, растворитель, репеллент.
Литература
- Химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1990. – Т. 2.
- Нейланд О. Я. Органическая химия : учебник для студентов вузов. – Москва : Высшая школа, 1990.
- Химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1992. – Т. 3.
- CRC Handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data / ed.-in-chef W. M. Hynes. – 95th ed. – Boca Raton [et al.] : Taylor and Francis Group, 2014.