Декалин

Декали́н (декагидронафталин, бицикло[4.4.0]декан), бициклический конденсированный углеводород, C10 H18 .

Физико-химические свойства

Бесцветная жидкость с запахом бензина; молярная масса 138,25 г/моль. Существует в виде цис- и транс-изомеров, различающихся взаимным расположением циклов. Декалиновая система колец встречается в природных соединениях, преимущественно в сесквитерпенах.

Изомеры декалина

Для более стабильного транс-декалина tкип 187,3 °C; tпл −30,4 °C; плотность 0,869 г/см3 ; для цис-декалина tкип 195,77 °C; tпл −43,01 °C; плотность 0,898 кг/м3 . Декалин хорошо растворим в диэтиловом эфире и хлороформе, ацетоне, сероуглероде, бензоле, слабо растворим в уксусной кислоте, этаноле и метаноле, нерастворим в воде.

Концентрационные пределы взрываемости 0,7–4,9 %, температура вспышки 58 °C, температура самовоспламенения 250 °C.

Обладает химическими свойствами циклоалканов. При каталитическом дегидрировании декалина образуется нафталин, при окислении кислородом воздуха – гидроперекись. Хлорирование под действием света даёт 2-хлордекалин, нитрование азотной кислотой – 9-нитродекалин.

Получение

Декалин и его гомологи содержатся в нефти. В промышленности декалин получают каталитическим (катализаторы Cu, Ni, Pt) жидкофазным гидрированием нафталина или тетралина при повышенном давлении. Технический декалин представляет собой смесь изомеров. Соотношение образующихся изомеров зависит от условий реакции.

Применение

Декалин применяется как растворитель лакокрасочных и полимерных материалов, жиров, восков, природных и синтетических смол; как компонент присадок моторных топлив, экстрагент, а также для обезжиривания поверхностей. Используется в качестве основы при синтезе жидких дисперсий магнитных материалов (магнитных жидкостей).

Литература

  • Шейхет Ф. И. Материаловедение химикатов, красителей и моющих средств : [учебник для техникумов]. – Москва : Легкая индустрия, 1969.
  • Справочник нефтехимика. Т. 2 / под общ. ред. С. К. Огородникова. – Ленинград : Химия, 1978.
  • Новый справочник химика и технолога : основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений / ред. тома Н. К. Скворцов [и др.]. – Санкт-Петербург : Мир и Семья, 2002. – (Профессионал).
  • Расчет объемных свойств декалинов и жирных кислот в декалине по данным молекулярно-динамического моделирования / Р. А. Еремин, Х. Т. Холмуродов, В. И. Петренко, М. В. Авдеев // Журнал физической химии. – 2013. – Т. 87, № 5. – С. 756–765.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru