Гексафторацетон
Гексафторацето́н (1,1,1,3,3,3-гексафторо-2-пропанон; перфторацетон; HFA), органическое соединение, полифторкетон, CF3 COCF3 . Гексафторацетон впервые получен прямым фторированием ацетона японским учёным Фукухарой Нобукадзу и американским учёным Л. А. Бигелоу в 1941 г. Молярная масса 166,02 г/моль; плотность жидкости при 25 °C 1,318 г/см3 ; tпл –125,45 °C; tкип –27,4 °C.
Физико-химические свойства
Гексафторацетон – негорючий бесцветный газ с характерным затхлым запахом, умеренно растворимый в апротонных органических растворителях. Гигроскопичен. В воде гексафторацетон преимущественно существует в виде геминального (содержащего две гидроксильные группы около одного углеродного атома) гексафторпропан-2,2-диола [(F3 С)2 С(ОН)2 ]. Взаимодействие с аммиаком приводит к образованию полуаминаля [(CF3 )2 C(OH)(NH2 )], дегидратирование которого даёт имин [(CF3 )2 CNH]. При взаимодействии гексафторацетона с фторидами щелочных металлов образуется стабильный анион (CF3 )2 CFO– . В водных растворах щелочей образуются соли трифторуксусной кислоты. Третичные амины восстанавливают гексафторацетон до спирта. Гексафторацетон взаимодействует с олефинами; с диенами, кетенами, изонитрилами и т. п. даёт продукты циклоприсоединения.
При взаимодействии гексафторацетона с фенолом в безводной плавиковой кислоте при 100 °C образуется гексафтордифенилолпропан.
Нагревание до 550 °C или облучение ультрафиолетовым светом приводит к разложению гексафторацетона.
Агрессивен в отношении стекла и многих металлов. Сильно раздражает глаза, кожу и дыхательные пути.
Способы получения
Гексафторацетон получают фторированием гексахлорацетона фтористым водородом в газовой фазе при высоких температурах, окислением гексафторпропена в газовой фазе кислородом на катализаторе, изомеризацией окиси перфторпропена под действием кислот Льюиса.
Применение
Гексафторацетон применяется в синтезе полимеров, лекарственных средств, сельскохозяйственных химикатов, для производства гексафторизопропанола. Гидрат гексафторацетона на воздухе превращается в жидкий секвигидрат – растворитель полимеров.
Литература
- Fukuhara N. The Action of Elementary Fluorine upon Organic Compounds. X. The Vapor Phase Fluorination of Acetone / N. Fukuhara, L. A. Bigelow // Journal of the American Chemical Society. – 1941. – Vol. 63, № 3. – P. 788–791.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1988. – Т. 1.
- Промышленные фторорганические продукты : справочник / [Б. Н. Максимов, В. Г. Барабанов, И. Л. Серушкин и др.]. – Ленинград : Химия, 1990.
- CRC Handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data / ed.-in-chef W. M. Hynes. – 95th ed. – Boca Raton [et al.] : Taylor and Francis Group, 2014.