Кетены

Кете́ны, органические соединения общей формулы RR'C=C=O. Подразделяются на альдокетены (R = H и R' – органический радикал) и кетокетены (R и R' – органические радикалы). Простейший представитель – кетен CH₂ =C=O (бесцветный, высокотоксичный газ, t_кип –41 °C). Кетены очень реакционноспособные вещества. Легко присоединяют кислоты, спирты, тиолы, амины, воду и др., образуя продукты ацилирования, например:

${\displaystyle RCH=C=O+H_{2}O\rightarrow RCH_{2}COOH}$.

С соединениями, содержащими связи C=C, C=O, C=N, N=N, N=O, реагируют по схеме (2 + 2)-циклоприсоединения (в том числе циклодимеризуются). Кетены получают пиролизом карбоновых кислот, кетонов, дегалогенированием альфа-галогенкарбоновых кислот и их галогенангидридов. Кетен применяют в промышленности для превращения уксусной кислоты в ангидрид, получения ацетилцеллюлозы, акрилатов, лактонов, капролактама и др.