Ацетилацетон

Ацетилацето́н (2,4-пентандион, диацетилметан), органическое соединение класса кетонов, C₅ H₈ O₂ , молярная масса 100,12 г/моль.

Представляет собой бесцветную жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты. Для ацетилацетона характерна кето-енольная таутомерия (в зависимости от растворителя содержит 19–92 % енольной формы).

Кетонная форма имеет t_пл −23 °C, t_кип 139–140 °C; плотность 0,9721 г/см³ (20 °C), показатель преломления 1,4513; теплота сгорания −2996 кДж/моль; поверхностное натяжение 3,2·10⁻⁴ Н/см (11 °С); абсолютная величина дипольного момента 9,99·10⁻³⁰ Кл·м. Для енольной формы t_пл −9 °C; показатель преломления 1,4609. Ацетилацетон смешивается со всеми органическими растворителями. Растворимость в воде (г в 100 г): 15 (30 °C) и 34 (80 °C). С этилбензолом даёт азеотроп (t_кип 135 °C; 40 % ацетилацетона). Ацетилацетон – одноосновная кислота; рК_а 8,95 (20 °C).

При взаимодействии со щелочами ацетилацетон образует производные, которые легко алкилируются алкилиодидами.

Енольная форма с катионами щелочных и щёлочноземельных металлов, редкоземельных элементов и др. образует ацетилацетонаты, например формулы I. При нагревании с гидроксидом калия ацетилацетон расщепляется на

ацетон и уксусную кислоту. В присутсвии платиновой черни в органических растворителях восстанавливается до 2,4-пентандиола и 2-пентанола. При окислении озоном при –20 °С в CCl₄ образуется озонид, расщепляющийся на метилглиоксаль и диоксид углерода. Действие монооксида азота при –15 °С даёт 2,3,4-пентантрион, электролиз натрий-производного-тетраацетилэтан, с п-нитрофенилгидразином при комнатной температуре в воде – 1-(n-нитрофенил)-3,5-диметилпиразол, при обработке азидом натрия и серной кислотой – 2,5-диметилоксазол.

Ацетилацетон получают взаимодействием ацетона с уксусным ангидридом в присутствии трифторида бора BF₃ (выход 80–85 %) либо с этилацетатом в присутствии этилата натрия C₂ H₅ ONa или амидов натрия и лития (выход 40 %).

Применяют в аналитической химии при экстракционном разделении многих элементов, например AI, Со, Си, Fe(III), Mo, Mn, Pb, Ti, спектрофотометрическом определении бериллия, гравиметрическом определении селена и циркония, при анализе неорганических веществ методом жидкостной хроматографии.