Реа́кция Ва́гнера (окисление по Вагнеру, мягкое окисление алкенов, гидроксилирование алкенов), метод мягкого окисления ненасыщенных соединений, содержащих двойную С=С связь, при котором происходит разрыв исключительно π-связи с сохранением основного углеродного скелета.

История

Впервые мягкое окисление алкенов было использовано В. В. Марковниковым в 1878 г. Подробно изучил и описал данный процесс Е. Е. Вагнер в 1888 г., в связи с чем реакция носит его имя. Вагнер установил, что при окислении этилена слабым (1 %) водным раствором перманганата калия в нейтральной среде при комнатной температуре образуется двухатомный спирт – этиленгликоль.

Окисление этилена водным раствором перманганата калия.Окисление этилена водным раствором перманганата калия.

Механизм реакции

Механизм реакции Вагнера подробно изучен. В процессе окисления разрыву подвергается только π-связь молекулы алкена, а σ-связь сохраняется. Реакция протекает стереоспецифично (цис-присоединение) с промежуточным образованием циклического аниона. Источником обоих атомов кислорода в диоле является перманганат-анион.

Механизм реакции Вагнера.Механизм реакции Вагнера.Выходы целевых продуктов сравнительно невелики (30–60 %). В ходе реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски раствора перманганата калия (KMnO₄) и выпадает чёрный осадок диоксида марганца (MnO₂). Реакция Вагнера является качественной реакцией на двойную связь.

Область применения

Реакция Вагнера имеет практическое значение для получения низших гликолей и полимеров (например, полиэтиленоксида) на основе этилена, пропилена и бутилена и др. Реакция Вагнера является старейшим и наиболее известным способом мягкого окисления двойной связи. Реакция используется в препаративной химии для синтеза гликолей, содержащих также другие функциональные группы.