Развитие транспортной системы Московской области. Дорожная система Московской области начала формироваться в 12 в. одновременно с возникновением на территории будущего субъекта федерации городов – Волоколамска (1135), Зарайска (1146), Звенигорода (1152), Дмитрова (1154), Коломны (1177). К концу 12 в. появились радиальные Владимирский и Волоколамский тракты; первый связал территорию со столицей Северо-Восточной Руси, второй – с Верхней Волгой. Одновременно с гужевыми дорогами активно использовались речные пути, особенно реки Москва, Клязьма, Ока, Волга.

Расширение границ Московского княжества начиная с 14 в. в сочетании с необходимостью защиты Москвы от соседних государств с запада, юга и юго-востока привело к дальнейшему развитию дорожной сети. Появились тракты в северном направлении – на Дмитров и Вологду через Переславль-Залесский, Ростов и Ярославль; вплоть до 19 в. существовала дорога Коломна – Павловский Посад – Переславль-Залесский. В конце 15 в. была создана дорога Москва – Тверь – Новгород (ныне Великий Новгород) как система ямов (почтовых станций) и трактов между ними; в то же время начинается развитие дорог на других направлениях от Москвы. К началу 17 в. Москва усилила своё значение как центр торговли за счёт сложившейся устойчивой сети водных и сухопутных дорог, радиально сходившихся к столице. Помимо вышеупомянутых основных рек, активно использовались реки Яхрома, Сестра и Дубна, позволявшие с помощью нескольких волоков обеспечить прямую связь Москвы через Дмитров по воде с Ярославлем, Костромой, Ростовом и Угличем.

Основной каркас дорожной сети веерного типа сформировался в Московской губернии в 18 в., когда появилось большинство крупных населённых пунктов, существующих ныне. В Московской губернии 18 в. существовали дороги на Александров, Боровск и Калугу (Боровская), Владимир (относительно прямая Владимирка и более старая Стромынка через село Стромынь), Волоколамск и Ржев (Волоцкая), Гжатск (ныне Гагарин), Дмитров, Егорьевск (и далее на Касимов), Зарайск, Каширу, Коломну (2 дороги – старая, Брашевская, по левому берегу реки Москва и новая, Коломенская, по правому), Можайск и Смоленск, Новгород, Переславль (ныне Переславль-Залесский), Рязань, Серпухов и юг страны (другое название Крымская) и др.

В 1826–1844 гг. между реками Сестра и Истра было построено 8,5 км Екатерининского канала. Отдельные участки канала сохранились на территории г. Солнечногорск.

В 1851 г. открытие движения по Николаевской железной дороге ознаменовало появление нового вида транспортных магистралей в Московской губернии. Вскоре были проложены линии железной дороги Москва – Павловский Посад (1861), Москва – Нижний Новгород и Москва – Сергиев Посад (обе – 1862), Москва – Рязань (1865), Москва – Подольск (1866), Москва – Курск (1868), Москва – Смоленск (1870), Москва – Владимир и Москва – Рыбинск (обе – 1872), Москва – Дмитров и Москва – Кашира (обе – 1900).

В 20 в. произошло усложнение транспортной системы Московской области за счёт формирования колец: железнодорожных (1908 – Малое и 1944 – Большое) и автомобильных (1960-е; МКАД, Московское малое кольцо и Московское большое кольцо). С 1929 г. ведётся электрификация железнодорожных путей. В конце 1930-х гг. для разгрузки Москвы было построено восточное обходное полукольцо, в годы Великой Отечественной войны завершилось строительство западного полукольца, все сходящиеся к Москве линии были связаны между собой кольцом Большой окружной железной дороги. Современная структура железных дорог Московской области практически полностью была сформирована уже к середине 20 в.

В 1-й половине 20 в. в Московской области активно развивалось судоходство по рекам Москва и Ока. В 1915 г. были построены Окские шлюзы. До 1990-х гг. за период навигации по Оке проходило около 150 рейсов пассажирских и туристических судов с пассажиропотоком до 25 тыс. человек.

Существенное значение для Московской области имело строительство канала Москва – Волга (1932–1937; длина 128 км), вследствие чего усилилось развитие городов вдоль канала (Дмитров и Яхрома) и появились новые города – Дубна и Химки. В 1970-е гг. произошла коренная реконструкция Москворецкого водного пути, повысившая пропускную способность шлюзов.

На территории Московской области в 20 в. было построено свыше 10 аэропортов Московского авиаузла (на месте некоторых расположены современные районы Москвы), в том числе закрытые по состоянию на 1 января 2022 г.: Быково (1933–2010; посёлок городского типа Быково, Раменский городской округ, на юго-востоке примыкает к Жуковскому) и Мячково (1941–2009; село Верхнее Мячково, Раменский городской округ, на западе примыкает к Лыткарино).

В 21 в. в связи с резким ростом численности населения Москвы и Московской области остро встал вопрос перегруженности существующих автомобильных дорог. В результате крупными инфраструктурными проектами в Московском регионе стали: Центральная кольцевая автомобильная дорога (2017–2021; длина 336,5 км), участки федеральных магистралей М-11 «Нева» (2014–2019; длина в пределах области составляет 112 км) и М-12 (строящаяся скоростная автомобильная дорога Москва – Нижний Новгород – Казань; с 2022; длина первого введённого участка – 21 км).