Анизол

Анизо́л (метоксибензол, метилфениловый эфир, от греч. anison – «анис» или «сладкий укроп»), несимметричный простой эфир, С₆ Н₅ ОСН₃ , молярная масса 108,13 г/моль. Бесцветная жидкость с приятным запахом аниса; t_пл –37,5 °С, t_кип 153,8 °С; плотность 0,9954 г/см³ , показатель преломления 1,5179; вязкость 1,32 мПа·с; давление р_крит 4,04 МПа, t_крит 369 °С; энтальпия испарения ΔH⁰ _исп 36,81 кДж/моль; легко растворяется в этаноле, эфире, бензоле, растворимость в 100 г воды – 0,15 г.

При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор-, 2,4-дихлор-и 2,4,6-трихлоранизолов, при нагревании с РСl₅ – 4‑хлоранизол. Анизол ацилируется ацетилхлоридом СН₃ СОСl в присутствии АlСl₃ в n‑метоксиацетофенон СН₃ ОС₆ Н₄ СОСН₃ , при взаимодействии с соляной кислотой НСl в присутствии синильной кислоты HCN превращается в анисовый альдегид СН₃ ОС₆ Н₄ СНО. Нитрование 70%-ной HNO₃ на холоду даёт смесь 2‑нитро‑ и 4‑нитроанизолов, 95-100%-ной HNO₃ на холоду – 2,4‑динитроанизол. Анизол деметилируют до фенола кипячением в уксусной кислоте с 48%-ным бромоводородом НВr или нагреванием при 120 °С с хлоридом алюминия АlСl₃ без растворителя.

В промышленности анизол получают: взаимодействием фенолята натрия C₆ H₅ ONa с CH₃ OSO₂ ONa; алкилированием фенола метанолом при 175–225 °С (катализатор – Аl₂ О₃ ). Препаративный способ: взаимодействие фенола с диметилсульфатом в водно-щелочной среде при кипячении (выход 72–75 %). Цветная реакция: тёмно-зелёное окрашивание при нагревании анизола с SeO₂ в присутствии H₂ SO₄ .

Анизол – растворитель, промежуточный продукт в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ. Для анизола t_всп 41 °С, t_{самовоспл} 485 °С, концентрационный предел воспламенения 0,34–6,3 %; полулетальная доза ЛД₅₀ 3,5–4 г/кг (белые крысы, подкожно).