Оксетан
Оксета́н (триметиленоксид), циклический насыщенный простой эфир. Бесцветная жидкость; tкип 47,8 °С; хорошо растворим в воде, этаноле, диэтиловом эфире. Молекула плоская. Электронная плотность на атоме О выше, а на атомах С ниже, чем у нециклических простых эфиров. Специфические химические свойства проявляются в реакциях раскрытия цикла, которые активируются действием кислот.
Оксетан легко полимеризуется в неполярных средах в присутствии кислот Льюиса. Другие наиболее характерные реакции оксетана:
Оксетан получают нагреванием 3-галоген-1-пропанолов или их ацетатов с концентрированными растворами щелочей; замещённые соединения оксетана – фотохимическим циклоприсоединением альдегидов или кетонов к алкенам, например:
Цикл оксетана входит в состав некоторых антибиотиков. Замещённые соединения оксетана (например, 3,3-диэтилоксетан) обладают анестезирующим, седативным и антиконвульсивным действием; малотоксичны.
Литература
- Heterocyclic compounds with three- and four-membered rings / ed. by A. Weissberger. – New York : Interscience Publishers, 1964. – 2 vol. – (Chemistry of heterocyclic compounds ; vol. 19).
- Общая органическая химия. Т. 2. Кислородсодержащие соединения / С. Д. Уилкинсон, Д. А. Уайтинг, Н. Баггетт [и др.] ; пер. с англ. С. В. Яроцкого. – Москва : Химия, 1982.