Холмское княжество
Хо́лмское кня́жество, удельное княжество в составе Тверского княжества (1339–1485). Центр – г. Холм (ныне деревня Красный Холм Зубцовского района Тверской области).
Выделено в 1339 г. в составе Холма и Старицы (Городка, Городеска, Нового Городка) с окрестностями по завещанию великого князя тверского Александра Михайловича старшему из его оставшихся в живых сыновей, князю Всеволоду Александровичу.
Находилось на юго-западе Тверского княжества в районе, благоприятном для ведения сельского хозяйства, и занимало выгодное стратегическое положение. Вместе с Микулинским княжеством и Зубцовским княжеством являлось основой могущества сыновей Александра Михайловича в их конфликтах с дядьями – Константином Михайловичем и особенно Василием Михайловичем, а также их потомками. В этих конфликтах правитель Холмского княжества Всеволод Александрович выступал как глава союза Александровичей, в который входили его мать, великая княгиня Анастасия, и младшие братья – микулинский князь Михаил Александрович, Владимир и Андрей Александровичи.
В 1346 г., заняв тверской стол, Всеволод Александрович, по-видимому, сохранил Холм и Старицу за собой. В 1349 г., уступив тверское княжение дяде, кашинскому князю Василию Михайловичу, вернулся в свой удел.
После смерти Всеволода Александровича (8.1.1366) правителем Холмского княжества стал его старший сын, Юрий Всеволодович (ум. не ранее октября 1410), а выделившийся Старицкий удел возглавил его младший брат – Иван Всеволодович (ум. 1402), который перед смертью завещал свои владения наследнику тверского великокняжеского стола князю Александру Ивановичу. Юрий Всеволодович дважды (в 1402 и 1407) бежал в Москву, спасаясь от преследований великого князя тверского Ивана Михайловича; в 1407 г. претендовал на великое княжение тверское.
Наследником Юрия Всеволодовича около 1410 г. стал его сын, Дмитрий Юрьевич (ум. около 1456), принадлежавший к узкому кругу тверских удельных князей, именовавшихся в актах «братией молодшей» великого князя тверского (в отличие от «меньшой братии» – прочих удельных князей). Дмитрию Юрьевичу наследовал Михаил Дмитриевич (ум. после 1486), княживший в Холме до 1485 г. По сути, и он, и его братья уже перешли на положение служилых князей (один из братьев – князь Д. Д. Холмский – стал видным военачальником великого князя московского Ивана III Васильевича).
Холмское княжество перестало существовать после присоединения Тверского княжества к Русскому государству в 1485 г.