Циклоалкены

Циклоалке́ны (циклоолефины, циклены), ненасыщенные алициклические углеводороды с одной двойной связью общей формулы C_n H_2n–2 (n ⩾ 3). Атомы углерода в циклоалкенах образуют малые (n = 3–4), обычные (n = 5–7) или макроциклы (n ⩾ 8). Циклопропен и циклобутен – газы, остальные циклоалкены – жидкости, плохо растворимые в воде, хорошо – в органических растворителях. Реакционная способность циклоалкенов варьирует в широких пределах и зависит от размера цикла, геометрической изомерии связи С=С и конформационного состояния. Наиболее реакционноспособны циклопропен и циклобутен (из-за высокой энергии напряжения малых циклов). Циклоалкены С₃ −С₇ существуют только в виде цис-изомеров (транс-изомеры чрезвычайно реакционноспособны), с бо́льшими циклами – в виде цис- и транс-изомеров (для С₈ более устойчив цис-изомер, для С₁₀ и выше – транс-изомер).

По химическим свойствам циклоалкены подобны алкенам. Циклопропен и его производные по свойствам напоминают производные ацетилена (вступают в реакции ди- и полимеризации, раскрытия цикла, металлируются щелочными металлами). Циклобутен количественно изомеризуется в 1,3-бутадиен, что используют для синтеза 1,3-алкадиенов. Циклоалкены вступают в реакции гидрирования, присоединения (галогенов и др.), легко окисляются, полимеризуются (по двойной связи или с раскрытием цикла).

Циклоалкены получают с помощью реакций элиминирования из производных циклоалканов, гидрированием циклоалкадиенов, дегидратацией циклоалканолов. Циклоалкены – сырьё в органическом синтезе, мономеры в синтезе полимеров.