Хоризмовая кислота
Хори́змовая кислота́ [(3R,4R)-3-[(1-карбоксивинил)окси]-4-гидроксициклогекса-1,5-диен-1-карбоновая кислота, транс-3-[(1-карбоксивинил)окси]-4-гидрокси-1,5-циклогександиен-1-карбоновая кислота], органическая дикарбоновая кислота. Соли и эфиры хоризмовой кислоты называются хоризматами. Молярная масса 226,2 г/моль. Плотность 1,49 г/см3 . Температура плавления 148–149 °C (с разложением).
Физико-химические свойства
Хоризмовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этилацетате, диэтиловом эфире, нерастворимое в петролейном эфире. Хоризмовая кислота кристаллизуется в виде моногидрата с молярной массой 244,2 г/моль.
Константа диссоциации кислоты (pKa ) составляет ~3.
Хоризмовая кислота является изомером префеновой кислоты. В твёрдом виде и в растворе хоризмовая кислота медленно разлагается до п-гидроксибензойной кислоты и префеновой кислоты. В растворе при температуре 70 °C и pH 10 она разлагается полностью за 1 ч.
Способы получения
Хоризмовая кислота была выделена в виде бариевой соли из культуры клеток ароматического ауксотрофа Aerobacter aerogenes.
Участие в обмене веществ
Хоризмовая кислота – важнейший биохимический метаболит в растениях и микроорганизмах. Она является интермедиатом шикиматного метаболического пути и служит предшественником в биосинтезе соединений ароматического ряда (ароматических аминокислот, флавоноидов, фенолкарбоновых кислот, кумаринов и др.).
Предшественником хоризмовой кислоты является шикимовая кислота. Фосфоенолпируват взаимодействует с 5-гидроксигруппой 3-фосфатшикимата с образованием интермедиата, который элиминирует остаток фосфорной кислоты, образуя хоризмовую кислоту.
Далее хоризмовая кислота может напрямую использоваться для синтеза конечных продуктов, таких как п-аминобензойная кислота, антраниловая кислота, триптофан, витамин К, убихиноны, антрахиноны, токоферолы, либо перегруппировываться в префеновую кислоту.
Литература
- Gibson F. Chorismic acid: purification and some chemical and physical studies // Biochemical Journal. – 1964. – Vol. 90, № 2. – P. 256–261.
- Мецлер Д. Э. Биохимия. Химические реакции в живой клетке. Т. 3 / пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна [и др.]. – Москва : Мир, 1980.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Племенков В. В. Введение в химию природных соединений : учебное пособие для вузов. – Казань : [б. и.], 2001. – (Учебная литература для вузов).
- Нельсон Д. Л. Основы биохимии Ленинджера. Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм / Д. Нельсон, М. Кокс ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой [и др.]. – 4-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2020. – (Лучший зарубежный учебник).