Префеновая кислота
Префе́новая кислота́ [1-карбокси-4-гидроксициклогексадиен-2,5-пировиноградная-1 кислота, цис-1-(2-карбокси-2-оксоэтил)-4-гидроксициклогекса-2,5-диен-1-карбоновая кислота], органическая карбоциклическая двухосновная кислота, C10 H10 O6 . Изомер хоризмовой кислоты. Молярная масса 226,18 г/моль.
Физико-химические свойства
Префеновая кислота в свободном виде не получена, её выделяют в виде солей – префенатов.
В кислой среде префеновая кислота разлагается до фенилпировиноградной кислоты и углекислого газа. В 0,5 М соляной кислоте при 37 °C реакция проходит за 10 мин. В 0,1 М соляной кислоте при 0 °C период полупревращения префеновой кислоты равен 1 ч, при pH 4 – 7 ч, при pH 6,8 устойчива. При нагревании префеновой кислоты в щелочных растворах образуется п-гидроксифенилмолочная кислота.
На платиновом катализаторе префеновая кислота гидрируется, присоединяя 3–4 молярных эквивалента водорода. Для восстановления двойных связей в цикле гидрирование проводят на катализаторе палладий/барий сульфат. Борогидрид натрия восстанавливает префеновую кислоту по карбонилу (–C=O).
Способы получения
Префеновая кислота была выделена в виде бариевой соли из культуры клеток тирозинового ауксотрофа Salmonella typhimurium.
Участие в обмене веществ
Префеновая кислота является интермедиатом шикиматного метаболического пути. При участии хоризматмутазы (КФ 5.4.99.5) хоризмовая кислота превращается в префеновую кислоту, которая служит предшественником при биосинтезе ароматических аминокислот (L-фенилаланина и L-тирозина) и соединений фенилпропанового ряда.
Литература
- Plieninger H. Prephenic acid: properties and the present status of its synthesis // Angewandte chemie international edition. – 1962. – Vol. 1, № 7. – P. 367–372.
- Metabolism of amino acids and amines / ed. by H. Tabor, C. W. Tabor. – New York ; London : Academic Press, 1970.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Основы биохимии вторичного обмена растений : учебно-методическое пособие / под. общ. ред. Г. Г. Борисовой. – Екатеринбург : Издательство Уральского университета, 2014.