Аминобензойные кислоты
Аминобензо́йные кисло́ты, ароматические аминокислоты общей формулы:
Существуют три изомера: 2-аминобензойная – антраниловая, 3-аминобензойная и 4-аминобензойная кислоты; tпл 145, 179,5 и 187 °С соответственно. Аминобензойные кислоты плохо растворяются в воде, лучше – в спирте и эфире. Обладают амфотерными свойствами; с минеральными кислотами и щелочами образуют растворимые в воде соли. Для аминобензойных кислот характерны реакции с участием функциональных групп (например, атомы водорода в аминогруппе легко замещаются на алкильные и арильные группы) и замещения в бензольное кольцо (например, восстановление, сульфирование, галогенирование). Антраниловая кислота при нагревании декарбоксилируется до анилина; с Cd, Co, Cu, Ni, Zn, Pb и Hg образует малорастворимые соединения (что используют для гравиметрического определения перечисленных металлов).
Антраниловую кислоту получают окислением фталимида гипохлоритом натрия или аммонолизом фталевого ангидрида с последующим окислением. 3-Аминобензойную и 4-аминобензойную кислоты получают каталитическим гидрированием соответствующих нитробензойных кислот. Применяют аминобензойные кислоты в аналитической химии, в производстве азокрасителей и индигоидных красителей, цветных компонент для фотобумаги, душистых веществ, фармацевтических средств (анестезин, новокаин), пестицидов.
Литература
- Rodd E. H. Rodd's Chemistry of carbon compounds. A modern comprehensive treatise. Vol. 3. Aromatic compounds. Part A, General introduction, Mononuclear hydrocarbons and their halogeno derivatives, and derivatives with nuclear substituents attached through nonmetallic elements from group VI of the Periodic Table. – 2nd ed. – Amsterdam ; London ; New York : Elsevier, 1971.
- Общая органическая химия. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / [Е. В. Колвин, А. Кокс, С. М. Робертс и др.] ; пер. с англ. В. И. Торгова, Ю. Е. Цветкова. – Москва : Химия, 1983.