Хлорамины
Хлорами́ны, хлорпроизводные аммиака формулы NH3–x Clx , где x = 1–3, а также органических аминов общей формулы RR'NCl, где R – органический остаток, R' – Cl, H, органический остаток. К хлораминам также относят N-хлорамиды и N,N-дихлорамиды органических карбоновых и сульфокислот общих формул соответственно RCONH2–x Clx и RSO2 NH2–x Clx , где x = 1–2, R – алкил или арил; N-хлоримины и N-хлоримиды.
Хлорамины – сильные окислители и хлорирующие агенты, обладают резким запахом, раздражают слизистые оболочки. При действии влаги разлагаются до RNH2 и хлорноватистой кислоты HClO. Растворы в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, сероуглерод CS2 ) при хранении в темноте достаточно устойчивы. Все хлорамины вытесняют I2 из иодидов в подкисленных водных растворах. Производные N-хлоранилина неустойчивы и перегруппировываются в производные п-хлоранилина. Хлорамиды карбоновых кислот – промежуточные продукты при получении первичных аминов по реакции Гофмана. Неорганические хлорамины получают взаимодействием Cl2 или гипохлоритов с аммиаком в водном растворе.
Хранят хлорамины в хорошо укупоренной таре в прохладном, защищённом от света месте.
Дихлорамин и монохлорамин
Дихлорамин NHCl2 неустойчив, мгновенно разлагается. Монохлорамин NH2 Cl – бесцветная жидкость, замерзает при −66 °C; при комнатной температуре в свободном виде может взрываться, в растворе диэтилового эфира в отсутствие влаги достаточно устойчив; хорошо растворяется в воде; важный реагент в органическом синтезе, например при получении α-диазокетонов из α-гидроксииминокетонов, в реакциях сужения цикла при синтезе стероидов, расширения цикла фенолов, при получении триарилфосфиниминов из триарилфосфинов и др.
Монохлорамин Б
Монохлорамин Б (хлорамин Б, тригидрат натриевой соли монохлорамида бензолсульфокислоты) C6 H5 SO2 N(Na)Cl · 3H2 O – бесцветные или слегка желтоватые кристаллы со слабым запахом хлора; tпл 180–185 °С (с разложением); растворяется в воде и этаноле; оказывает антисептическое и дезодорирующее действие. Получают монохлорамин Б хлорированием щелочного бензолсульфамида газообразным Cl2 , а также обработкой смеси (1:1) дихлорамида и амида бензолсульфокислоты водным раствором гидроксида натрия NaOH. Применяют для лечения инфицированных ран (1,5–2%-ные водные растворы), дезинфекции рук (0,25–0,5%-ные растворы), обеззараживания предметов ухода и выделений больных при кишечных, капельных и туберкулезных инфекциях, для дегазации некоторых отравляющих веществ (в том числе иприта), как отбеливатель в текстильной промышленности, реагент в аналитической химии.
Монохлорамин ХБ и монохлорамин Т
Аналогичные свойства, получение и применение имеют монохлорамин ХБ (гидрат натриевой соли монохлорамида п-хлорбензолсульфокислоты) ClC6 H4 O2 N(Na)Cl · H2 O – светло-жёлтые кристаллы, разлагается при 180 °С; монохлорамин Т (тригидрат натриевой соли монохлорамида толуолсульфокислоты) CH3 C6 H4 SO2 N(Na)Cl · 3H2 O – бесцветные кристаллы, tпл 175–180 °С (с разложением). Получают аналогично монохлорамину Б.
Дихлорамин Б
Дихлорамин Б (дихлорамид бензолсульфокислоты) C6 H5 SO2 NCl2 – бесцветные кристаллы, tпл 72–74 °C; плохо растворяется в воде (0,02 % по массе), хорошо растворяется в бензоле, толуоле, 1,2-дихлорэтане, хлороформе, тетрахлорметане ССl4 ; горюч, tвсп 204 °C, самовоспламеняется при контакте с органическими веществами, взрывается при механическом и тепловом (выше 160 °C) воздействии, нижний концентрационный предел воспламенения (КПВ) пылевоздушной смеси 24,7 г/см3 . Получают дихлорамин Б хлорированием щелочного раствора бензолсульфамида газообразным Cl2 . Используют как хлорирующее, дезинфицирующее и дегазирующее средство.
Дихлорамин ХБ и дихлорамин Т
Аналогичные свойства и применение имеют: дихлорамин ХБ (дихлорамид п-хлорбензолсульфокислоты) ClC6 H4 SO2 NCl2 – бесцветные кристаллы, tпл 83 °С, tразл 160–162 °С; плохо растворяется в воде (0,05 % по массе), хорошо растворяется в 1,2-дихлорэтане; tвсп 196–205 °С, нижний КПВ 5,4 г/м3 ; дихлорамин Т (дихлорамид п-толуолсульфокислоты) CH3 C6 H4 SO2 NCl2 – бесцветные кристаллы, tпл 80–83 °С; выше температуры плавления разлагается с самовоспламенением, хорошо растворяется в хлороформе. Получают аналогично дихлорамину Б.
Пантоцид
Пантоцид (галазон, пантосепт, дихлорамид п-карбоксибензолсульфокислоты) HOOCC6 H4 SO2 NCl2 – бесцветные кристаллы со слабым запахом хлора; плохо растворяется в воде и разбавленных кислотах, хорошо растворяется в растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов. Получают пантоцид обработкой п-карбоксибензолсульфамида водным раствором гипохлорита натрия NaClO. Применяют главным образом для обеззараживания воды; водные растворы могут быть использованы для дезинфекции рук, спринцеваний и обработки ран.
Литература
- Campbell M. M. Chloramine T and related N-halogeno-N-metallo reagents / M. M. Campbell, G. Johnson // Chemical Reviews. – 1978. – Vol. 78, № 1. – P. 65–79.
- Snyder M. P. Kinetics of chlorine transfer from chloramine to amines, amino acids, and peptides / M. P. Snyder, D. W. Margerum // Inorganic Chemistry. – 1982. – Vol. 21, № 7. – P. 2545–2550.
- Gottardi W. N-Chloramines, a Promising Class of Well-Tolerated Topical Anti-Infectives / W. Gottardi, D. Debabov, M. Nagl // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. – Vol. 57, № 3. – P. 1107–1114.
- Wastensson G. Inorganic chloramines: a critical review of the toxicological and epidemiological evidence as a basis for occupational exposure limit setting / G. Wastensson, K. Eriksson // Critical Reviews in Toxicology. – 2020. – Vol. 50, № 3. – P. 219–271.