Иприт

Ипри́т (горчичный газ, 2,2'-дихлордиэтилсульфид, Эйч-Ди, HD), химическое соединение S(CH₂ CH₂ Cl)₂ ; яд цитоксического действия.

Молярная масса 159,08 г/моль, бесцветная маслянистая жидкость с запахом чеснока или горчицы (технический иприт имеет коричневую окраску); t_пл 14,5 °С, t_кип 217 °С (с разложением); летучесть 0,6 мг/л; плохо растворим в воде (0,08 % при 20 °С), хорошо – в органических растворителях. Химически устойчив, разлагается при температуре выше 170 °С. Реагирует с нуклеофильными реагентами (NuH) по схеме:

${\displaystyle {\ce {S(CH_{2}CH_{2}Cl)_{2}+2NuH->S(CH_{2}CH_{2}Nu)_{2}+2{\text{НС}}l}}}$.

В неводных средах параллельно может происходить дегидрохлорирование с образованием дивинилсульфида. Медленно гидролизуется водой (в насыщенном водном растворе за 2 ч при 20 °С на 99 %). Легко реагирует в неводных средах с тиосульфатами, солями карбоновых кислот, алкоголятами и фенолятами щелочных металлов с образованием нетоксичных продуктов. Окисляется до сульфоксида и сульфона. Сильные окислители (например, гипохлориты щелочных и щёлочноземельных металлов, хлорамины) вызывают полную деструкцию молекулы иприта и могут использоваться для его дегазации.

Иприт получают взаимодействием тиодигликоля S(CH₂ CH₂ OH)₂ с НСl, этилена с хлоридами серы (например, SCl₂ , S₂ Cl₂ ), а также реакцией винилхлорида с H₂ S или β-хлорэтилмеркаптаном.

По зарубежным данным, иприт является отравляющим веществом (ОВ). Он обладает разносторонним физиологическим действием. Общее отравление организма обусловлено нарушениями углеводного обмена и биоэнергетических процессов из-за угнетения ипритом фермента гексокиназы. Кожно-нарывное действие иприта проявляется вследствие его способности алкилировать структурные белки клеточных мембран, изменяя их проницаемость. Алкилирующим действием иприта объясняются также его мутагенные свойства. Иприт поражает организм в виде пара, аэрозоля и капель при любых видах аппликации.

Минимальная доза, вызывающая образование нарывов на коже, составляет 0,1 мг/см² . Лёгкие поражения глаз наступают при концентрации 0,001 мг/л и экспозиции 30 мин. Смертельная доза при действии через кожу 70 мг/кг (скрытый период действия до 12 ч и более). Смертельная концентрация при действии через органы дыхания в течение 1,5 ч – около 0,015 мг/л (скрытый период 4–24 ч). Впервые иприт был применён Германией как ОВ в 1917 г. у бельгийского г. Ипр (отсюда название). Защита от иприта – противогаз и средства защиты кожи.