Хитин

Хити́н (франц. chitine, от греч. χιτών – одежда, кожа, оболочка), природный высокомолекулярный линейный аминополисахарид, состоящий из остатков N-ацетил-2-амино-2-дезокси-D-глюкопиранозы, соединённых β-1,4-гликозидными связями. В выделенном из природных источников хитине обычно содержится 5–10 % остатков 2-амино-2-дезокси-D-глюкопиранозы. Хитин был открыт в 1811 г. французским химиком А. Браконно в грибах, в 1823 г. А. Одье выделил хитин из надкрыльев майского жука. Молярная масса до 2–2,5 × 106 г/моль.

Физико-химические свойства

Хитин – бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде, этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, разбавленных растворах щелочей и кислот, растворимое в присутствии агентов, эффективно разрывающих водородные связи (раствор хлорида лития в N,N-диметилацетамиде или диметилсульфоксиде, насыщенный водный раствор тиоцианата лития и др.).

Хитин образует фибриллярные структуры, скреплённые водородными связями. В зависимости от расположения полимерных молекул различают 3 формы хитина: самый стабильный и наиболее плотно упакованный α-хитин с антипараллельным расположением цепей, β-хитин с параллельным расположением цепей и γ-хитин, в котором 2 параллельные цепи антипараллельны третьей. β- и γ-хитины могут превращаться в α-форму.

При нагревании с концентрированными растворами минеральных кислот происходит деполимеризация хитина с образованием мономеров – N-ацетил-2-амино-2-дезокси-D-глюкопиранозы. Длительное нагревание хитина с концентрированными растворами щелочей ведёт к его деацетилированию и образованию хитозана.

Хитин участвует в образовании простых и сложных эфиров.

Способы получения

Хитин получают из природного сырья (панцириракообразных) после удаления (с использованием химических и биотехнологических методов очистки) минеральных солей, белков, липидов, пигментов.

Хитин в живой природе

Хитин – второй (после целлюлозы) биополимер по распространённости в природе. Общая репродукция хитина только в Мировом океане оценивается в 2,3 млрд т в год.

Хитин в комплексе с другими полисахаридами, минеральными веществами, липидами и белками образует наружный скелет и внутренние опорные структуры в организмах насекомых и ракообразных, входит в состав клеточной стенки большинства грибов, некоторых зелёных водорослей и бактерий. Биосинтез хитина из уридин-5’-дифосфата-N-ацетил-D-глюкозамина осуществляет хитинсинтаза (КФ 2.4.1.16). Биологическое расщепление хитина проходит под действием хитиназы (КФ 3.2.1.14), обнаруженной у ряда бактерий, грибов, растений, у ракообразных в период линьки, а также у млекопитающих.

Применение

Хитин используют для получения хитозана и других производных. Применяют в качестве адсорбента, при иммобилизации клеток и ферментов, для производства плёнок, волокон и др.

Литература

  • Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1967. – Т. 5.
  • Химическая энциклопедия / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998. – Т. 5.
  • Гальбрайх Л. С. Хитин и хитозан: строение, свойства, применение // Соросовский образовательный журнал. – 2001. – Т. 7, № 1. – С. 51–56.
  • Хитин и хитозан : получение, свойства и применение / под ред. К. Г. Скрябина [и др.]. – Москва : Наука, 2002.
  • Хитин/хитозан и его производные: фундаментальные и прикладные аспекты / В. П. Варламов, А. В. Ильина, Б. Ц. Шагдарова [и др.] // Успехи биологической химии. – 2020. – Т. 60. – С. 317–368.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru