Ализарин

Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон), органическое соединение, природный краситель, C₁₄ H₈ O₄ , молярная масса 240,2 г/моль. Ализарин представляет собой красные кристаллы; t_пл 289 °С, t_кип 430 °С; плотность 1,575 г/см³ при 20 °C; практически не растворяется в воде, умеренно растворяется в этаноле, хорошо – в горячем метаноле, растворяется в эфирах, бензоле, уксусной кислоте, растворах щелочей.

Содержится в виде гликозида в корнях марены красильной (Rubia tinctorium), из которой добывался в глубокой древности и использовался как протравной краситель. В 1869 г. К. Гребе и К. Либерман впервые синтезировали ализарин из антрацена. В промышленности ализарин получают щелочным плавлением 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона в присутствии окислителя (KNO₂ ).

С солями многовалентных металлов ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные соли, т. н. лаки. На этом было основано применение его для прочного крашения и печатания тканей из натуральных волокон (хлопка, шерсти и шёлка) по металлической протраве, например алюминиевой – для получения красного цвета, хромовой – коричневого, железной – фиолетового. С 1950-х гг. 20 в. в связи с бурным развитием промышленности синтетических красителей ализарин утратил своё значение как краситель для текстильных материалов из-за сложной технологии крашения. Ализарин – промежуточный продукт в производстве ряда других красителей и лаков, употребляемых для приготовления художественных и полиграфических красок. Ализарин – аналитический реагент для фотометрического определения F^– и Аl, а также качественного обнаружения последнего.