Фенилацетальдегид
Фенилацетальдеги́д (фенилуксусный альдегид, α-толуиловый альдегид, фенилэтаналь), ароматический альдегид, альдегидная группа которого связана с углеродом боковой цепи, C6 H5 CH2 CHO. Фенилацетальдегид содержится в эфирных маслах цитрусовых, гиацинта, розы и др. Он найден среди летучих компонентов пищевых продуктов (например, среди ароматобразующих веществ хлеба). Молярная масса 120,15 г/моль. Плотность 1,0272 г/см3 ; tплав ниже –10 °C, tкип 194–195 °C.
Физико-химические свойства
Фенилацетальдегид – бесцветная жидкость с сильным запахом зелени, гиацинта, не растворяется в воде и глицерине, в любых соотношениях смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром, растворяется в пропиленгликоле.
Фенилацетальдегид является высокоактивным соединением, склонным к окислению и полимеризации.
Фенилацетальдегид обладает свойствами алифатических альдегидов. При окислении фенилацетальдегида образуется фенилуксусная кислота, при восстановлении – 2-фенилэтанол. Фенилацетальдегид взаимодействует со спиртами с образованием полуацеталей и ацеталей, с гидросульфитом натрия даёт натриевую соль α-оксисульфокислоты, с тиолами образует тиоацетали. Он присоединяет циановодород с образованием циангидрина. Взаимодействуя с реагентом Гриньяра, даёт вторичные спирты. Образует оксимы, гидразоны, семикарбазоны и другие производные в реакциях с соответствующими нуклеофильными азотсодержащими реагентами. При взаимодействии с хлоридом фосфора(V) даёт (2,2-дихлорэтил)бензол. Фенилацетальдегид принимает участие в реакциях конденсации.
Способы получения
Фенилацетальдегид получают гидроформилированием стирола, изомеризацией окиси стирола, окислением или каталитическим дегидрирование 2-фенилэтанола.
Применение
Фенилацетальдегид используется в производстве цветочных парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий, пищевых эссенций, для синтеза диметилацеталя, глицеринацеталя и других душистых веществ. Фенилацетальдегид применяется также при синтезе полиэфиров в качестве добавки, контролирующей скорость полимеризации.
Литература
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Моррисон Р. Т. Органическая химия : [учебник для химических вузов] / Р. Т. Моррисон, Р. Бойд. – Москва : Мир, 1974.
- Роте М. Аромат хлеба / пер. с нем. Н. Г. Еникеевой и Э. Я. Вейцель. – Москва : Пищевая промышленность, 1978.
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии : [справочник]. – Москва : Пищевая промышленность, 1994.
- Хейфиц Л. А. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии / Л. А. Хейфиц, В. М. Дашунин. – Москва : Химия, 1994.
- Химическая энциклопедия / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998. – Т. 5.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 2.
