Трифенилметан
Трифенилмета́н (тритан), ароматический углеводород, производное метана, имеющее три бензольных ядра вместо атомов водорода, (C6 H5 )3 CH. Молярная масса 244,32 г/моль; tпл 81 °C (лабильная форма) и 92,6 °C (устойчивая форма); tкип 360 °C.
Физико-химические свойства
Трифенилметан – бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде, малорастворимое в холодном этаноле, хорошо растворимое в горячем этаноле, горячем диэтиловом эфире, растворимое в бензоле, хлороформе, пиридине, сероуглероде. С одной молекулой бензола образует кристаллосольват.
Трифенилметан относится к слабым CH-кислотам. Показатель константы кислотности (pKa ) составляет 33.
Для трифенилметана характерна высокая подвижность атома водорода у центрального углерода. При растворении трифенилметана в водных растворах щелочей образуется устойчивый трифенилметиланион, который может быть окислен до трифенилметильного радикала под действием перманганата калия, нитрата серебра, ферроцианида калия. Трифенилметан образует растворы тритилкалия (тритилнатрия) тёмно-красного цвета в реакции с растворами калия (натрия) в жидком аммиаке. Тритилкалия (тритилнатрия) в воде разлагается с образованием трифенилметана, с диоксидом углерода образует трифенилацетат, кислородом окисляется до перекиси трифенилметила. Тритилгалогениды получаются при нагревании трифенилметана с хлоридом фосфора(V) или бромом. С тетраацетатом свинца в ледяной уксусной кислоте трифенилметан даёт тритилацетат. Горячая концентрированная азотная кислота или хромовая кислота окисляют трифенилметан до трифенилкарбинола. Обработка трифенилметана дымящей азотной кислотой на холоду или нитрующей смесью ведёт к замещению в бензольных ядрах с образованием трис-(пара-нитрофенил)метана. В зависимости от условий при гидрировании трифенилметана получаются бензол, толуол или циклогексилфенилметаны. При нагревании трифенилметана в присутствии металлического калия образуется 9-фенилфлуорен.
Структурная формула красителя малахитовый зелёный.Способы получения
Трифенилметан получают по реакции Фриделя – Крафтса конденсацией бензола с хлороформом, бензилиденхлоридом, четырёххлористым углеродом или бензотрихлоридом (катализаторы – хлорид алюминия, хлорид железа, хлорид цинка).
Применение
Трифенилметан используется в качестве стабилизатора полимеров и топлив. Производные трифенилметана применяются как красители (триарилметановые красители, например малахитовый зелёный и др.).
Литература
- Каррер П. Курс органической химии. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1967. – Т. 5.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Березин Б. Д. Курс современной органической химии : учебное пособие для вузов / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. – Москва : Высшая школа, 1999.