Трипальмитин
Трипальмити́н (глицерина трипальмитат, пальмитин), однокислотный триацилглицерид, глицериновый эфир пальмитиновой кислоты, (C15 H31 COO)3 C3 H5 . Входит в состав природных масел, жиров, восков. Содержится в клеточных мембранах животных. Впервые искусственно получен в 1854 г. французским химиком М. Бертло при нагревании глицерина с избытком пальмитиновой кислоты. Молярная масса 807,34 г/моль; плотность 1,047 (–38 °C), 0,875 (70 °C), 0,8633 (80 °C) г/см3 ; tпл 65,5 °C; tкип 310–320 °C.
Физико-химические свойства
Трипальмитин – бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде, малорастворимое в этаноле [0,004 г/100 мл (21 °C)], хорошо растворимое в петролейном эфире, бензине, четырёххлористом углероде, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне.
Трипальмитин гидролизуется при кипячении с кислотами или основаниями с образованием глицерина и пальмитиновой кислоты или её соли соответственно. В реакции с низшими спиртами (алкоголиз) в присутствии катализатора (основания или кислоты) даёт эфир пальмитиновой кислоты и глицерин. При обработке трипальмитина жидким аммиаком (аммонолиз) под давлением образуются амид пальмитиновой кислоты и глицерин. Нагревание трипальмитина в присутствии катализатора со свободными жирными или неорганическими кислотами приводит к замене ацилов кислот. Трипальмитин вступает также в реакции переэтерификации.
Способы получения
Трипальмитин выделяют из природных жиров дробной кристаллизацией. Химический способ синтеза заключается в этерификации глицерина пальмитиновой кислотой.
Участие в обмене веществ
Основная биологическая функция трипальмитина как триацилглицерида – запасание липидов.
Применение
Трипальмитин используется в фармацевтике для формирования липидных матриц наночастиц для доставки лекарственных средств. В косметологии применяется как загуститель, смягчающее средство, кондиционер, растворитель, окклюзионное средство, в качестве ускорителя кристаллизации и затравочного агента для улучшения процесса затвердевания.
Содержание в продуктах питания
| Источник | Содержание трипальмитина, % | |
| Сало | говяжье | 25 |
| Масла | какао
хлопковое оливковое кукурузное арахисовое соевое дыни пальмовое кокосовое сезамовое подсолнечное |
23,8
20–22 9,7–12,9 7,7–11,1 10,6 6–10,3 10,2 10 4,3–7,5 7 6,2 |
Литература
- Зиновьев А. А. Химия жиров : [учебное пособие для вузов]. – Москва : Пищепромиздат, 1952.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, Ф. Ф. Гладкий, З. И. Бухштаб [и др.]. – 3-е изд., перераб. и доп. – Москва : Колос, 1992. – (Учебники и учебные пособия для студентов вузов).
- Нельсон Д. Л. Основы биохимии Ленинджера. В 3 т. Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм / Д. Нельсон, М. Кокс ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой [и др.]. – 4-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2020. – (Лучший зарубежный учебник).