Реакция Шоттена – Баумана

В 1884 г. немецкий химик К. Шоттен открыл реакцию взаимодействия хлорангидридов карбоновых кислот с аминами в присутствии раствора щёлочи с образованием амидов.

В 1886 г. немецкий химик О. Бауман распространил данный метод для получения сложных эфиров из хлорангидридов кислот и спиртов.

Реакция Шоттена – Баумана протекает по механизму электрофильного присоединения с последующим отщеплением. Образующийся галогеноводород (HX) связывается щёлочью и выводится из реакционной смеси. Некоторые учёные полагают, что основание не только служит для нейтрализации галогеноводорода, но и катализирует реакцию.

Наиболее широко в качестве основания применяется гидроксид натрия, однако также хорошо подходят для этой цели гидрокарбонат и карбонат натрия (NaHCO₃ и Na₂ CO₃ ), оксид кальция или магния (CaO или MgO), ацетат натрия или калия (CH₃ COONa или CH₃ COOK) и некоторые другие неорганические основания. Для увеличения выхода продукта реакции необходимо использовать небольшой избыток основания для поддержания щелочной среды реакции.

В качестве ацилирующих реагентов чаще всего используются хлорангидриды карбоновых кислот, хотя возможно применение и ангидридов кислот. Кроме аминов и спиртов в реакцию также вступают и тиолы (аналоги спиртов, содержащие −SH группу).

Благодаря мягким условиям протекания реакция Шоттена – Баумана широко распространена в пептидном синтезе на стадии защиты аминогруппы. Кроме того, реакция нашла применение в аналитической практике для идентификации хлорангидридов и аминов в виде их анилидов и бензоильных производных соответственно.

Реакцию широко применяют для синтеза различных амидов и сложных эфиров, в том числе из относительно низконуклеофильных исходных соединений (аминов и спиртов). Например, таким образом получают бензанилид (C₆ H₅ NHCOC₆ H₅ ), используемый далее в промышленном синтезе красителей.