Бензанилид

Бензанили́д (N-фенилбензамид), анилид бензойной кислоты, C₆ H₅ NHCOC₆ H₅ , молярная масса 197,23 г/моль.

Представляет собой бесцветные кристаллы; t_пл 163 °C, t_кип 117–119 °C (при 10 мм рт. ст.); плотность 1,32 г/см³ (при 25 °C); растворяется в этаноле, эфире, бензоле, не растворяется в воде. Гидролизуется в водных растворах кислот и щелочей до бензойной кислоты и анилина. Под действием гипохлорита или гипобромита в присутствии гидрокарбоната калия КНСО₃ превращается в N-хлор- или N-бромбензанилид. При действии газообразного Вr₂ на раствор бензанилида в уксусной кислоте образуется 4-броманилид бензойной кислоты BrC₆ H₄ NHCOC₆ H₅ . Нитруется избытком азотной кислоты HNO₃ при 14 °C с образованием смеси главным образом о- и п-нитроанилидов бензойной кислоты с незначительным количеством м-нитроанилида. При нитровании бензанилида эквимолекулярным количеством HNO₃ в присутствии серной кислоты H₂ SO₄ образуется только п-нитроанилид. Кипячением с серой в течение нескольких часов бензанилид превращается в 2-фенилбензотиазол, при мягком нагревании с эквимолекулярным количеством РСl₅ – в фенилимидохлорид бензойной кислоты C₆ H₅ CCl=NC₆ H₅ , при нагревании с P₂ S₅ – в тиобензанилид C₆ H₅ CSNHC₆ H₅ , с солянокислым анилином в присутствии РСl₃ или с фенилизоцианатом при 180–200 °C – в N,N-дифенилбензамидин C₆ H₅ C(=NH)N(С_б Н₅ )₂ .

В промышленности бензанилид получают взаимодействием анилина с бензойной кислотой при 180–225 °C. Качественное определение основано на окрашивании им сернокислого раствора дихромата калия К₂ Сr₂ О₇ в фиолетовый цвет.

Бензанилид – промежуточный продукт в производстве красителей и пигментов. Из его производных наиболее известен 4,4'-диаминобензанилид, который получают в промышленности ацилированием п-нитроанилина п-нитробензоилхлоридом в среде ксилола при 140 °C с последующим восстановлением железом образовавшегося 4,4'-динитробензанилида.