Реактив Шиффа
Реакти́в Ши́ффа, водный раствор фуксинсернистой кислоты. Служит для качественного обнаружения альдегидов. При взаимодействии реактива Шиффа с альдегидом RCHO образуется пурпурно-фиолетовый краситель. Реакция, лежащая в основе использования реактива Шиффа, открыта Х. Шиффом в 1864 г.
Реакция очень чувствительна (например, можно определить 1 мкг формальдегида). В то же время ароматические гидроксиальдегиды, глиоксаль, многие непредельные альдегиды не дают окрашивания. Некоторые кетоны (например, ацетон), непредельные соединения, неорганические и органические основания, ряд солей, способных к гидролизу, и все соединения, окисляющие сернистую кислоту, приводят к образованию розовой окраски. Поэтому появление светло-розовой окраски нельзя считать положительной пробой на альдегид.
Реактив Шиффа получают пропусканием диоксида серы SO2 в 0,025%-ный водный раствор фуксина до обесцвечивания. При определении альдегидных групп необходимо предварительно довести кислотность до рН=3 путём добавления в реактив Шиффа кислоты или буферной смеси. Обычно проводят контрольный опыт. При нагревании раствор фуксинсернистой кислоты может краснеть.
Литература
- Методы органической химии. Т. 2. Методы анализа / Г. Рот, Ф. Циннике, Б. Эйстерт [и др.]. – 4-е изд., полностью перераб. – Москва : Госхимиздат, 1963.
- Идентификация органических соединений / Р. Шрайнер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Моррилл ; пер. с англ. С. С. Юфита. – Москва : Мир, 1983.
- Мазор Л. Методы органического анализа / пер. с англ. А. С. Арутюновой, Т. А. Горшковой. – Москва : Мир, 1986.