Пропиленоксид

Пропиленокси́д (метилоксиран, 1,2-пропиленоксид), один из наиболее распространённых оксидов олефинов (эпоксидов).

Бесцветная прозрачная горючая жидкость с t_кип 34,3 °C; растворяется в воде (около 40 % по массе пропиленоксида при 20 °C), смешивается со многими органическими растворителями.

Химические свойства пропиленоксида определяются наличием напряжённого и вследствие этого сравнительно легко размыкающегося (под действием высокой температуры и различных химических реагентов) эпоксидного цикла. Нагревание пропиленоксида с водой в присутствии кислотных или осно́вных катализаторов приводит к образованию пропиленгликоля, изомеризация при температуре до 240–500 °C – к образованию смеси альдегида, ацетона и аллилового спирта; со спиртами и фенолами пропиленоксид даёт простые эфиры гликолей, с галогеноводородами – галогенгидрины, с NH₃ и аминами – аминоспирты. Для пропиленоксида характерны идущие с разрывом связи С−О процессы полимеризации, например образование полипропиленоксида [−ОСН₂ СН(СН₃ )−]_n с молекулярной массой до нескольких миллионов, и сополимеризации, например получение сополимера пропиленоксида с аллилглицидиловым эфиром – пропиленоксидного каучука.

Пропиленоксид получают прямым окислением пропилена кислородом, пероксидным (окисление пропилена надкислотами и гидропероксидами изобутана и этилбензола) и хлоргидринным (дегидрохлорирование 1,2-пропиленхлоргидрина, получаемого взаимодействием пропилена с хлором в присутствии H₂ O) методами.

Пропиленоксид – исходное сырьё для получения пропиленгликоля, пропиленкарбоната, изопропаноламинов, полиоксипропиленполиолов, полипропиленоксида, пропиленоксидных каучуков, некоторых поверхностно-активных веществ и др.; промежуточный продукт в синтезе эфиров пропиленгликоля, эпихлоргидриновых каучуков, полиуретанов и полиэфирных смол.

Пропиленоксид обладает цитотоксичным и мутагенным действием, вызывает нарушения гемодинамики.