Аллиловый спирт
Алли́ловый спирт (2-пропен-1-ол, пропен-1-ол-3, винилкарбинол), простейший ненасыщенный спирт, CH2 = CHCH2 OH. Впервые получен французским химиком О. Кауром и немецким химиком А. В. фон Гофманом в 1856 г. при гидролизе аллилиодида. Молярная масса 58,08 г/моль; плотность 0,852 г/см3 ; tпл –129,0 °C; tкип 96,9 °C.
Физико-химические свойства
Аллиловый спирт – бесцветная жидкость с едким запахом, растворимая в хлороформе. В любых соотношениях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром.
Показатель константы кислотности (pKa ) составляет 15,5 при 25 °C.
Аллиловый спирт участвует в реакциях, характерных для первичных спиртов и непредельных соединений. Он образует простые и сложные эфиры. Обработка аллилового спирта соляной кислотой в присутствии хлорида цинка или хлорида меди даёт аллилхлорид. Реакция замещения OH-группы может сопровождаться аллильной перегруппировкой. При пропускании аллилового спирта над оксидом алюминия при 200–300 °C получается диаллиловый эфир. Аллиловый спирт присоединяет по двойной связи галогены, галогеноводороды, хлорноватистую кислоту. При окислении аллилилового спирта в щелочной среде образуется глицерин. Взаимодействие с органическими гидропероксидами в присутствии молибдена или вольфрама в качестве катализатора приводит к синтезу глицедола.
При комнатной температуре аллиловый спирт устойчив, при нагревании выше 100 °C в присутствии кислорода полимеризуется.
Токсичен. Сильный лакриматор.
Способы получения
Аллиловый спирт получают щелочным гидролизом аллилхлорида или изомеризацией пропиленоксида.
Применение
Аллиловый спирт используется для синтеза глицерина, акролеина, аллиловых эфиров; служит промежуточным соединением при синтезе вспомогательных текстильных веществ, пластификаторов, огнеупорных материалов, агрохимикатов и др.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1961. – Т. 1.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1988. – Т. 1.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 2.
- CRC Handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data / ed.-in-chef W. M. Hynes. – 95th ed. – Boca Raton [et al.] : Taylor and Francis Group, 2014.
