Гликолевая кислота
Глико́левая кислота́ (α-оксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота), простейшая оксикислота, НОСН2 СООН. Соли и эфиры гликолевой кислоты называются гликолатами (гликолятами). Содержится в незрелом винограде, свёкле, сахарном тростнике. Молярная масса 76,05 г/моль. Плотность 1,49 г/см3 . tплав 79–80 °C. Разлагается при нагревании до 100 °C.
Физико-химические свойства
Гликолевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, диэтиловом эфире.
Показатель константы кислотности (pKa ) составляет 3,83.
Гликолевая кислота обладает свойствами карбоновых кислот и спиртов. Она образует соли, галогенангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры двух типов [за счёт взаимодействия карбоксильной (–COOH) или спиртовой (–OH) групп], простые эфиры и др. При перегонке в вакууме гликолевая кислота образует простейший лактид – гликолид. Возможно также образование дигликолевой кислоты и линейных полиэфиров – полигликолидов. Как α-оксикислота, при нагревании с концентрированной серной кислотой отщепляет монооксид углерода и воду и даёт формальдегид, который тримеризуется с образованием 1,3,5-триоксана. В реакции с хлороводородом только спиртовый гидроксил замещается на галоген, а при действии пятихлористого фосфора – и кислотный, и спиртовый. Под действием иодоводорода восстанавливается до уксусной кислоты. Гликолевая кислота окисляется азотной кислотой до щавелевой кислоты.
Способы получения
В промышленности гликолевую кислоту получают гидролизом хлоруксусной кислоты или её солей, электролитическим восстановлением щавелевой кислоты, а также в ходе реакции формальдегида с монооксидом углерода и водой под давлением в присутствии кислотных катализаторов. Возможно получение гликолевой кислоты при воздействии азотистой кислоты на глицин или осторожным окислением фруктозы.
Участие в обмене веществ
В растениях гликолат образуется при ферментативном дефосфорилировании фосфата гликолевой кислоты, синтезированного в процессе фотодыхания. Окисление гликолата приводит к образованию глиоксиловой кислоты и перекиси водорода.
Применение
Гликолевая кислота применяется в текстильной и кожевенной промышленности. Она входит в состав бытовых и промышленных чистящих средств. При обработке металлов используется для очистки их поверхности, для травления литографских пластин, как компонент ванн при электрополировке стали и меди. Гликолевая кислота применяется в косметологии как кератолитик, в медицине – в качестве антисептического и дезинфицирующего средства. Гликолевую кислоту используют для синтеза биосовместимых и биоразлагаемых полимеров (например, полигликолида или сополимера гликолида с лактидом молочной кислоты).
Литература
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1961. – Т. 1. – (Энциклопедии. Словари. Справочники).
- Каррер П. Курс органической химии. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Энциклопедия полимеров / гл. ред. В. А. Каргин. – Москва : Советская энциклопедия, 1974. – Т. 2.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Химия : большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – 2-е изд., репр. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998.
- Петров А. А. Органическая химия : учебник для студентов / А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. – 5-е изд., перераб. и доп. – Санкт-Петербург : Иван Федоров, 2003.
- Нельсон Д. Л. Основы биохимии Ленинджера. Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм / Д. Нельсон, М. Кокс ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой [и др.]. – 4-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2020. – (Лучший зарубежный учебник).
- PLGA-Based Composites for Various Biomedical Applications / C. V. Rocha, V. Gonçalves, M. C. da Silva [et al.] // International Journal of Molecular Sciences. – 2022. – Vol. 23, № 4. – P. 2034.
