Альфа-кетомасляная кислота
А́льфа-кетома́сляная кислота́ (α-оксомасляная кислота, 2-оксобутановая кислота), CH3 CH2 C(O)CO2 , монокарбоновая кетокислота. В природе существует как анион α-кетобутират. Молярная масса 102,089 г/моль, tпл 30–32 °C, tкип 85°C (при 21мм рт.ст.).
Альфа-кетомасляная кислота – бесцветное кристаллическое вещество или маслянистая жидкость (плотность 1,2 г/см3 ), хорошо растворимые в воде и этаноле, малорастворимые в диэтиловом эфире.
Константа диссоциации кислоты pKa 2,50.
В клетках млекопитающих α-кетобутират образуется при биосинтезе L-цистеина из L-метионина и L-серина. Промежуточный продукт этого пути L-гомосерин под действием гомосериндегидратазы (КФ 4.2.1.15) превращается в α-аминокротоновую кислоту, неферментативно переходящую в α-кетомасляную кислоту. К образованию α-кетомасляной кислоты приводит также реакция отщепления амино- и тиогрупп у другого промежуточного продукта, L-гомоцистеина, под действием гомоцистеиндесульфгидразы (КФ 4.4.1.2). Далее α-кетобутират путём окислительного декарбоксилирования α-кетокислот превращается в пропионил-производное кофермента A.
У бактерий α-кетобутират образуется из L-треонина под действием треонинаммиаклиазы (КФ 4.3.1.19) и участвует в биосинтезе L-изолейцина.
Литература
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1965.
- Березовский В. М. Химия витаминов. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва : Пищевая промышленность, 1973.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.