Гомосерин
Гомосери́н (2-амино-4-гидроксимеркаптобутановая кислота, α-амино-γ-оксимасляная кислота, изотреонин, Hse), непротеиногенная алифатическая α-аминокислота, гомолог серина, HOCH2 CH2 CH(NH2 )COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-гомосерина и D-гомосерина. В природе преобладает L-форма гомосерина. Молярная масса 119,12 г/моль. Температура плавления DL-гомосерина 186–187 °C (с разложением), L-гомосерина 203 °C (с разложением).
Физико-химические свойства
Гомосерин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [для DL-гомосерина 125 г/100 мл (30 °C), для L-гомосерина 110 г/100 мл (30 °C)], очень плохо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире (DL-гомосерин), нерастворимое в этаноле (L-гомосерин).
Константы диссоциации кислоты (pKa ) составляют 2,71 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,62 для аминогруппы (α-NH3 + ).
Гомосерин устойчив в нейтральных и щелочных водных растворах, но при кислых pH превращается в γ-лактон.
Способы получения
L-гомосерин производят микробиологической ферментацией с использованием генно-модифицированных штаммов микроорганизмов.
Участие в обмене веществ
L-гомосерин является промежуточным продуктом при биосинтезе незаменимых аминокислот L-треонина и L-метионина. У растений и микроорганизмов L-гомосерин образуется из L-аспарагиновой кислоты.
N-ацилированные производные лактона гомосерина служат сигнальными молекулами при обеспечении чувства кворума у микроорганизмов.
Содержание в продуктах питания
Литература
- Майстер А. Биохимия аминокислот / пер. с англ. Г. Я. Виленкиной [и др.]. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1961.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Rozan P. Nonprotein amino acids in edible lentil and garden pea seedlings / P. Rozan, Y. H. Kuo, F. Lambein // Amino Acids. – 2001. – Vol. 20, № 3. – P. 319–324.
- Multiplex design of the metabolic network for production of l-homoserine in Escherichia coli / Peng Liu, Bo Zhang, Zhen-Hao Yao [et al. // Applied and Environmental Microbiology. – 2020. – Vol. 86, № 20. ]
- Molecular mechanisms and applications of n-acyl homoserine lactone-mediated quorum sensing in bacteria / L. Kumar, S. K. S. Patel, K. Kharga [et al. // Molecules. – 2022. – Vol. 27, № 21. – P. 7584.]