Азирины

Азири́ны, гетероциклические соединения, трёхчленные циклы, содержащие по одной двойной связи и одному атому азота (азациклопропеновая система), C₂ H₃ N. Возможны две изомерные формы: 1H-азирин (I) и 2H-азирин (II). В свободном виде не получены. 1H-азирины известны только как нестабильные интермедиаты, которые образуются, например, при присоединении нитренов к алкинам, а также при вакуумном пиролизе триазолов, и претерпевают перегруппировку в 2H-азирины. Производные 2H-азирина изучены достаточно хорошо. Азириновый цикл найден в некоторых природных соединениях, выделенных из бактерий (азириномицин из Streptomyces aureus) и морских губок (дисидазирин из Dysidea fragilis). Молярная масса 41,05 г/моль.

Большинство алкил- и арилпроизводных 2H-азирина являются нестабильными, плохо пахнущими веществами, вызывающими раздражение кожи. Не растворяются в разбавленной соляной кислоте, но растворяются в концентрированной (со слабым разложением). В безводной хлорной кислоте ведут себя как катионы, образующиеся в результате раскрытия кольца. При кислотном гидролизе производных 2H-азирина образуются аминокетоны. Хлорангидриды и ангидриды карбоновых кислот дают N-ацил-2H-замещённые азиридины. При восстановлении производных 2H-азирина алюмогидридом лития образуются цис-азиридины. Каталитическое гидрирование производных 2H-азирина приводит к расщеплению двойной связи. Термолиз также обычно сопровождается раскрытием двойной связи. 3-арил- и 3-амино-2H-азирины димеризуются при действии карбонилов металлов VI группы с образованием производных пиррола или индола. Производные 2H-азирина участвуют в диеновом синтезе. Фотолиз производных 2H-азирина приводит к раскрытию цикла, получившийся продукт легко вступает во внутри- и межмолекулярные реакции циклоприсоединения.