Абиетиновая кислота
Абиети́новая кислота́ (от лат. abies – ель), (1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-декагидро-7-изо-пропил-1,4a-диметилфенантрен-1-карбоновая кислота, сильвиновая кислота), одна из смоляных кислот, трициклический дитерпен, С20 H30 O2 . Основной компонент канифоли и янтаря, встречается в смоле хвойных деревьев. Соли и эфиры абиетиновой кислоты называются абиетатами. Молярная масса 302,46 г/моль; плотность 1,06 г/см3 ; tпл 170–175 °C; tкип 248–250 °C (при давлении, равном 9 мм рт. ст.).
Физико-химические свойства
Абиетиновая кислота – жёлтый аморфный порошок, хорошо растворимый в этаноле, метаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, растворимый в ледяной уксусной кислоте, бензоле, нерастворимый в воде.
Показатель константы кислотности (pKa ) составляет 7,62.
Абиетиновая кислота легко окисляется. Термически малоустойчива, под действием серы и селена, а также в присутствии палладия на угле дегидрируется с образованием ретена (1-метил-7-изопропилфенантрена). Вступает в диеновый синтез с малеиновым ангидридом, сульфируется, нитруется, легко сочетается с нитрофенилдиазонием.
Способы получения
Абиетиновую кислоту выделяют из канифоли: под действием соляной кислоты проводят изомеризацию смоляных кислот в абиетиновую, которую далее осаждают в виде соли с диамиламином. Последующая обработка уксусной кислотой позволяет получить абиетиновую кислоту.
Применение
Абиетиновая кислота применяется (чаще в составе канифоли) в производстве эмульгаторов, сиккативов, лакокрасочных материалов.
Литература
- Синтезы органических препаратов. Сб. 4 / под ред. Б. А. Казанского ; пер. с англ. А. Ф. Платэ. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1953.
- Kortüm G. Dissociation constants of organic acids in aqueous solution / G. Kortüm, W. Vogel, K. Andrussow. – London : Butterworths, 1961. – (Pure and applied chemistry ; vol. 1, № 2/3).
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1961. – Т. 1.
- Каррер П. Курс органической химии. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Химический энциклопедический словарь / гл. ред.: И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1983.